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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 无机/物化 » BOC酸酐上保护问题
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ffjianghui

银虫 (小有名气)

[交流] BOC酸酐上保护问题

请问BOC酸酐上保护需要什么条件，要注意什么吗，过量的BOC酸酐怎样除去。
例如4－哌啶甲酸可以直接上BOC保护基吗？
求教各位大大。我没做过这类反应。
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1楼 2006-03-11 09:44:47
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jessen

金虫 (正式写手)
★ ★
小红豆(金币+2):感谢你的参与!
这个反应我做过。用2 N NaOH水溶液加3 equiv，THF溶解3－哌啶甲酸，1.1-1.2 equiv的Boc2O，室温搅拌过夜就可以了。后处理时加入0.5 N稀盐酸(注意一定要稀盐酸，不然Boc又会掉的)调节PH值到酸性，产品就从水里析出来了，过滤就可。
你可以试试。
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15楼2007-04-18 23:26:56
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jessen

金虫 (正式写手)
★
huyuchem(金币+1):谢谢
1.1 eq的BOC酸酐，3 eq的Et3N，二氯甲烷做溶剂室温反应就可以了。
也可以用氢氧化钠做碱，水相上Boc。
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2楼2006-03-11 10:06:17
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chemcccc

荣誉版主 (文坛精英)
好像论坛中有人问过类似问题，建议参考《有机合成中的保护基》一书
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不是我不明白， 这世界变化快！ &^_^&
3楼2006-03-11 11:33:04
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hysyjd

金虫 (小有名气)
★
huyuchem(金币+1):谢谢
你那个条件是酸性的，直接上Boc不行，
上Boc一般是加碱了的，
你加碱的时候最好把中和酸的那部分算进去。
觉得最好先做成甲酯再上Boc
脱的话都有人说过的，
一般用TFA 20％DCM溶液或者是浓HC，HBr
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4楼2006-03-11 23:08:28
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