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汕头大学海洋科学接受调剂
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ffjianghui

银虫 (小有名气)

[交流] BOC酸酐上保护问题

请问BOC酸酐上保护需要什么条件,要注意什么吗,过量的BOC酸酐怎样除去。
例如4-哌啶甲酸可以直接上BOC保护基吗?
求教各位大大。我没做过这类反应。
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jessen

金虫 (正式写手)


huyuchem(金币+1):谢谢
1.1 eq的BOC酸酐,3 eq的Et3N,二氯甲烷做溶剂室温反应就可以了。
也可以用氢氧化钠做碱,水相上Boc。
2楼2006-03-11 10:06:17
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chemcccc

荣誉版主 (文坛精英)

好像论坛中有人问过类似问题,建议参考《有机合成中的保护基》一书
不是我不明白, 这世界变化快! &^_^&
3楼2006-03-11 11:33:04
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hysyjd

金虫 (小有名气)


huyuchem(金币+1):谢谢
你那个条件是酸性的,直接上Boc不行,
上Boc一般是加碱了的,
你加碱的时候最好把中和酸的那部分算进去。
觉得最好先做成甲酯再上Boc
脱的话都有人说过的,
一般用TFA 20%DCM溶液或者是浓HC,HBr
4楼2006-03-11 23:08:28
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ffjianghui

银虫 (小有名气)

我要得到的是N-BOC-4-哌啶甲酸,我考虑的是4-哌啶甲酸直接上boc可不可以,如果不可以,要怎样得到。而且4-哌啶甲酸甲酯或乙酯好像也不是直接酯化所能得到的。就算得到酯再水解成酸,那boc会不会脱掉啊。
5楼2006-03-12 11:49:10
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lakerjn

铁虫 (初入文坛)

这种情况不适合用BOC,可以考虑用CBZ保护氨基啊
6楼2006-03-13 16:38:17
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ffjianghui

银虫 (小有名气)

能具体说说为什么不能用BOC吗?
7楼2006-03-13 21:19:50
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xiaoxiaoma001

荣誉版主 (文坛精英)

水区小兔

引用回帖:
Originally posted by jessen at 2006-3-11 10:06 AM:
1.1 eq的BOC酸酐,3 eq的Et3N,二氯甲烷做溶剂室温反应就可以了。
也可以用氢氧化钠做碱,水相上Boc。

三乙胺过量这么多,会不会对反应有影响,比如反应物是酯,要是温度高了,会不会酰化生成酰胺啊?
上帝说:要有光,于是便有了光......人只不过是一根苇草,是自然界最脆弱的东西;但他是一根能思想的苇草!
8楼2006-03-28 16:06:01
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wjjpm19751976

金虫 (正式写手)


linweiguo0(金币+1):thank u for your suggestion
引用回帖:
Originally posted by ffjianghui at 2006-3-12 11:49:
我要得到的是N-BOC-4-哌啶甲酸,我考虑的是4-哌啶甲酸直接上boc可不可以,如果不可以,要怎样得到。而且4-哌啶甲酸甲酯或乙酯好像也不是直接酯化所能得到的。就算得到酯再水解成酸,那boc会不会脱掉啊。

4-哌啶甲酸甲酯或乙酯可以用盐酸甲醇或者盐酸乙醇的方法直接合成。
4-哌啶甲酸直接上boc,可以。用楼上的法子即可(Et3N, NaOH)
9楼2006-03-28 17:12:59
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wjjpm19751976

金虫 (正式写手)

引用回帖:
Originally posted by xiaoxiaoma001 at 2006-3-28 16:06:

  三乙胺过量这么多,会不会对反应有影响,比如反应物是酯,要是温度高了,会不会酰化生成酰胺啊?

不会有影响,酰胺不是那么容易生成的!
10楼2006-03-28 17:14:03
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