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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 无机/物化 » BOC酸酐上保护问题
汕头大学海洋科学、生物学、生物与医药接受调剂
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ffjianghui

银虫 (小有名气)

[交流] BOC酸酐上保护问题

请问BOC酸酐上保护需要什么条件，要注意什么吗，过量的BOC酸酐怎样除去。
例如4－哌啶甲酸可以直接上BOC保护基吗？
求教各位大大。我没做过这类反应。
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1楼 2006-03-11 09:44:47
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jessen

金虫 (正式写手)
★
huyuchem(金币+1):谢谢
1.1 eq的BOC酸酐，3 eq的Et3N，二氯甲烷做溶剂室温反应就可以了。
也可以用氢氧化钠做碱，水相上Boc。
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2楼2006-03-11 10:06:17
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chemcccc

荣誉版主 (文坛精英)
好像论坛中有人问过类似问题，建议参考《有机合成中的保护基》一书
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不是我不明白， 这世界变化快！ &^_^&
3楼2006-03-11 11:33:04
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hysyjd

金虫 (小有名气)
★
huyuchem(金币+1):谢谢
你那个条件是酸性的，直接上Boc不行，
上Boc一般是加碱了的，
你加碱的时候最好把中和酸的那部分算进去。
觉得最好先做成甲酯再上Boc
脱的话都有人说过的，
一般用TFA 20％DCM溶液或者是浓HC，HBr
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4楼2006-03-11 23:08:28
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ffjianghui

银虫 (小有名气)
我要得到的是N－BOC－4－哌啶甲酸，我考虑的是4－哌啶甲酸直接上boc可不可以，如果不可以，要怎样得到。而且4－哌啶甲酸甲酯或乙酯好像也不是直接酯化所能得到的。就算得到酯再水解成酸，那boc会不会脱掉啊。
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5楼2006-03-12 11:49:10
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lakerjn

铁虫 (初入文坛)
这种情况不适合用BOC，可以考虑用CBZ保护氨基啊
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6楼2006-03-13 16:38:17
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ffjianghui

银虫 (小有名气)
能具体说说为什么不能用BOC吗？
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7楼2006-03-13 21:19:50
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xiaoxiaoma001

荣誉版主 (文坛精英)

水区小兔
引用回帖:
Originally posted by jessen at 2006-3-11 10:06 AM:
1.1 eq的BOC酸酐，3 eq的Et3N，二氯甲烷做溶剂室温反应就可以了。
也可以用氢氧化钠做碱，水相上Boc。

三乙胺过量这么多，会不会对反应有影响，比如反应物是酯，要是温度高了，会不会酰化生成酰胺啊？
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上帝说：要有光，于是便有了光......人只不过是一根苇草,是自然界最脆弱的东西;但他是一根能思想的苇草！
8楼2006-03-28 16:06:01
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wjjpm19751976

金虫 (正式写手)
★
linweiguo0(金币+1):thank u for your suggestion
引用回帖:
Originally posted by ffjianghui at 2006-3-12 11:49:
我要得到的是N－BOC－4－哌啶甲酸，我考虑的是4－哌啶甲酸直接上boc可不可以，如果不可以，要怎样得到。而且4－哌啶甲酸甲酯或乙酯好像也不是直接酯化所能得到的。就算得到酯再水解成酸，那boc会不会脱掉啊。

4－哌啶甲酸甲酯或乙酯可以用盐酸甲醇或者盐酸乙醇的方法直接合成。
4－哌啶甲酸直接上boc，可以。用楼上的法子即可（Et3N， NaOH）
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9楼2006-03-28 17:12:59
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wjjpm19751976

金虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by xiaoxiaoma001 at 2006-3-28 16:06:

  三乙胺过量这么多，会不会对反应有影响，比如反应物是酯，要是温度高了，会不会酰化生成酰胺啊？

不会有影响，酰胺不是那么容易生成的！
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10楼2006-03-28 17:14:03
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