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xiaozhu8851铜虫 (正式写手)
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【请教】关于席夫碱的问题已有12人参与
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请问大侠，做席夫碱，需要注意哪些问题，有什么好的方法及有效途径？ 有什么经验都可以谈谈 [ Last edited by xiaozhu8851 on 2010-4-1 at 19:24 ] |
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songzd11
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最近，我们课题组要合成一种新的单体，需要用到席夫碱反应，原料就是A,B两种物质，B原来是芳胺，我们先把它做成盐酸盐，再和A反应，文献里是酮（没有Br），和芳胺在氯仿/乙酸条件下回流，即可。我们用了2种做法： 1：把芳胺成盐酸盐后和A在甲苯里回流并分水，并且加入氢氧化钠，但是得不到产物啊，和文献里报道的，产率下差很远啊。 2：把芳胺成盐酸盐后和A在THF/乙醇里,加入碳酸钠回流，效果也差很远，基本上看不到产物。 3：把芳胺成盐酸盐后和A在甲苯里回流，加入四乙基氢氧化铵，回流，分水，依然没有产物。 4：把芳胺成盐酸盐后和A在氯仿/乙酸里回流，结果是有产物点，但是产率很低。 大家觉得应该如何设计反应条件额？ 现在关键是A这个酮，在THF里溶解性很好，在其他溶剂里溶解性都很差，所以反应一直不顺利。文献里是没有两个Br的，所以溶解性好，我们加上溴之后，溶解性真就差这么多么？后来我们用正辛胺，四乙基乙二胺试了几次效果也仍是不太好，核磁显示，有杂质，且目标产物很低，我们都很奇怪，按理说这个反应机理很简单，应该很容易生成的，可最后不是产率低，就是成杂质含量很多，已经做了很多次，操作应该没问题，这个机理上应该是酸催化的，如果加入的胺（有机碱）是盐酸盐的1.2倍，不就抑制反应了么？我曾经试过先做成盐酸盐，然后乙醇多次带水，旋干，把里面的水带干净，然后加入乙醇，醋酸钠回流2h（把盐酸拔下来，得到胺），再把它抽出来，注到芘四酮的二氧六环溶液里反应。可是最后走板产物点很少，不知道您能否指导一下，哪里出了问题，谢谢！！！  求助芘.gif |
17楼2013-04-06 12:01:40
2楼2010-03-31 21:15:16
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xiaozhu8851(金币+2): 2010-04-19 17:05
wsht212(金币+2):谢谢交流 2010-04-19 18:45
帝夫(金币+2):好的经验，谢谢分享 2010-04-21 16:39
xiaozhu8851(金币+2): 2010-04-19 17:05
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好好，我就是做这块的啊。呵呵。可以参考一下这个。 http://muchong.com/bbs/viewthread.php?tid=1321541 个人感觉： 1.Sciff碱晶体不是很好出。可能跟这个化合物的性质有关，我见到的一些文献都说Sciff碱晶体是比较难制备的。所以你要有耐心。所以一定要平行做很多份才能出来结果。 2.Sciff碱配合物以Cu最好出，Fe和Cr是最难出的。所以先做Cu的，别的可以做，但是别想出来的太容易。 3.Sciff碱制备容易。胺和醛直接放到一起，然后等水汽冒出来就可以用了。所以制备还是很简单的。 [ Last edited by 11900490 on 2010-4-3 at 16:43 ] |
3楼2010-04-03 16:37:49
xiaozhu8851
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4楼2010-04-03 20:03:27