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wq10293847

铜虫 (小有名气)

[求助] 叶酸酯化反应——求问有没有前辈做过叶酸的酯化反应呢? 已有1人参与

我现在正在偶联叶酸和硫二甘醇,希望γ-羟基能发生酯化反应,但参考了很多文献中的方法,始终反应不成功,薄层色谱和分析液相监测只有两种反应物,连副产物都没有,不知道问题出在哪里;

后续我又尝试了和姜黄素偶联,还是失败了,以下是我尝试过的反应路线,希望各位有做过叶酸的专家能指导我一下,帮我提一点建议,万分感谢!!!!

DMAP(0.1)、HOBT(1)、EDCI(1);DMF;25℃反应;0℃活化2h
DMAP(0.2)、HOBT(1)、EDCI(6),于0/12h分两次加入;DMF;25℃反应;不活化
DMAP(0.2)、HOBT(1)、EDCI(6),于0/12h分两次加入;DMSO;35℃反应;不活化
DMAP(0.3)、HOBT(1)、EDCI(2);DMSO;25 ℃反应;25 ℃活化2 h
DMAP(0.25)、DCC(1);DMF;25 ℃反应;25 ℃活化2 h
DMAP(1)、DCC(10);DMSO;25 ℃反应;25 ℃活化2 h
DMAP(0.2)、DCC(10)、NHS(5)、HOBT(1);DMF;25 ℃反应;0 ℃活化2 h
DMAP(0.2)、DCC(10)、NHS(5)、HOBT(1);DMF;25 ℃反应;25 ℃活化6 h
DMAP(0.1)、DCC(10)、NHS(10);DMF;25 ℃反应;25 ℃活化6 h
DMAP(0.1)、EDC(10)、NHS(10);DMF;25 ℃反应;25 ℃活化2 h
DMAP(0.2)、EDCI(1.2)、NHS(1.2);DMSO;25 ℃反应;25 ℃活化2 h
HATU(2)、DIPEA(1.5);DMF;25 ℃反应;25 ℃活化2 h@lifeliuyan
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wq10293847

铜虫 (小有名气)

引用回帖:
4楼: Originally posted by aspect3000 at 2023-05-17 21:16:00
是自己处理的无水?...

想跟您请教一下还有可能是哪里出问题了呢?反应的操作我是先DMF/DMSO充分溶解叶酸,再搅拌下缓慢滴加催化剂,活化后再加入另一反应物;

我看文献中的叶酸活化以及叶酸的酯化反应都特别简单,但不知道为什么我一直合成不出来;或者说是合成出来了,但是我对反应的监测和后续处理不到位呢?

求指导~~~~~~~
6楼2023-05-17 21:43:39
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aspect3000

至尊木虫 (知名作家)

2楼2023-05-17 06:44:14
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wq10293847

铜虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by aspect3000 at 2023-05-17 06:44:14
你溶剂都是用的dry?

嗯嗯是的,都是无水的❤❤❤❤
3楼2023-05-17 09:22:14
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aspect3000

至尊木虫 (知名作家)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
wq10293847: 金币+20, ★★★很有帮助 2023-05-17 21:44:07
引用回帖:
3楼: Originally posted by wq10293847 at 2023-05-17 09:22:14
嗯嗯是的,都是无水的❤❤❤❤...

是自己处理的无水?
4楼2023-05-17 21:16:00
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