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fwrq

新虫 (正式写手)

[交流] 【讨论】关于胺的碱性强弱问题 已有6人参与

1、氨水、伯胺、仲胺、叔胺的碱性强弱顺序如何?
   举个例子:氨水、甲胺、二甲胺、三甲胺,请按碱性强弱排序。
2、CH3NH2、CH3CH2NH2、CH3H2CH2NH2 碱性强弱顺序如何?
谢谢。
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lsh163.1

木虫 (著名写手)


小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
从诱导效应来看,胺的氮原子上烷基取代逐渐增多,碱性也就逐渐增强;而从溶剂化效应来看,烷基取代越多,则胺的氮原子上的氢就越少,溶剂化程度亦逐渐减少,碱性也就减弱。脂肪族一级、二级和三级胺碱性的强弱,是电子效应与溶剂化效应二者综合的结果。此外,空间位阻也有影响,如果胺中的烷基逐渐增大,占据的空间地位也大,使质子不易与氨基接近,因而三级胺的碱性降低。在不同溶剂中,三种胺的碱性强弱次序也不同,如在水中碱性:Bu2NH > BuNH2 > Bu3N;在氯苯中碱性:Bu3N > Bu2NH > BuNH2;在苯中碱性:BuNH > Bu3N > BuNH2。因为在水中,有形成氢键的溶剂化作用;而氯苯与苯是不能形成氢键的溶剂。
14楼2010-06-22 14:52:52
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aster2696

木虫 (正式写手)

不清楚!友情顶一下了!
2楼2009-08-13 18:47:04
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titania

铁杆木虫 (小有名气)

★ ★
heavence007(金币+1,VIP+0):谢谢应助 8-14 00:03
fwrq(金币+1,VIP+0):有点错误,但还是感谢 8-24 21:57
N上的电子云密度越大,对质子的吸引越强,碱性越强
因此,判断N连接的基团是吸电子的还是推电子的,可判断出碱性是增强还是减弱了
当连接的都是烷基时,由于C的电负性比H大,因此N从连接的原子处吸引来的电荷减少了,碱性降低了
对于叔胺,季胺,还要考虑空间位阻,质子不容易靠近
因此碱性降低得更多
3楼2009-08-13 22:40:23
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合成狂人

银虫 (小有名气)

★ ★ ★
heavence007(金币+1,VIP+0):谢谢应助 8-15 00:03
fwrq(金币+2,VIP+0): 8-24 21:58
按照质子理论,碱是能够得到H的物质。
胺的碱性强弱是电子效应、溶剂化效应和立体效应综合影响的结果。不同胺的碱性强弱的一般规律为:
         脂胺(仲>伯>叔)>氨>芳香胺(苯胺>二苯胺>三苯胺)
4楼2009-08-14 09:35:00
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