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新虫 (正式写手)

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[交流] 【讨论】关于胺的碱性强弱问题已有6人参与

1、氨水、伯胺、仲胺、叔胺的碱性强弱顺序如何？
举个例子：氨水、甲胺、二甲胺、三甲胺，请按碱性强弱排序。
2、CH3NH2、CH3CH2NH2、CH3H2CH2NH2 碱性强弱顺序如何？
谢谢。

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1楼 2009-08-13 18:33:48

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lsh163.1

木虫 (著名写手)

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从诱导效应来看，胺的氮原子上烷基取代逐渐增多，碱性也就逐渐增强；而从溶剂化效应来看，烷基取代越多，则胺的氮原子上的氢就越少，溶剂化程度亦逐渐减少，碱性也就减弱。脂肪族一级、二级和三级胺碱性的强弱，是电子效应与溶剂化效应二者综合的结果。此外，空间位阻也有影响，如果胺中的烷基逐渐增大，占据的空间地位也大，使质子不易与氨基接近，因而三级胺的碱性降低。在不同溶剂中，三种胺的碱性强弱次序也不同，如在水中碱性：Bu2NH > BuNH2 > Bu3N；在氯苯中碱性：Bu3N > Bu2NH > BuNH2；在苯中碱性：BuNH > Bu3N > BuNH2。因为在水中，有形成氢键的溶剂化作用；而氯苯与苯是不能形成氢键的溶剂。