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fwrq

新虫 (正式写手)

[交流] 【讨论】关于胺的碱性强弱问题已有6人参与

1、氨水、伯胺、仲胺、叔胺的碱性强弱顺序如何?
   举个例子:氨水、甲胺、二甲胺、三甲胺,请按碱性强弱排序。
2、CH3NH2、CH3CH2NH2、CH3H2CH2NH2 碱性强弱顺序如何?
谢谢。
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lsh163.1

木虫 (著名写手)


小木虫(金币+0.5):给个红包,谢谢回帖交流
从诱导效应来看,胺的氮原子上烷基取代逐渐增多,碱性也就逐渐增强;而从溶剂化效应来看,烷基取代越多,则胺的氮原子上的氢就越少,溶剂化程度亦逐渐减少,碱性也就减弱。脂肪族一级、二级和三级胺碱性的强弱,是电子效应与溶剂化效应二者综合的结果。此外,空间位阻也有影响,如果胺中的烷基逐渐增大,占据的空间地位也大,使质子不易与氨基接近,因而三级胺的碱性降低。在不同溶剂中,三种胺的碱性强弱次序也不同,如在水中碱性:Bu2NH > BuNH2 > Bu3N;在氯苯中碱性:Bu3N > Bu2NH > BuNH2;在苯中碱性:BuNH > Bu3N > BuNH2。因为在水中,有形成氢键的溶剂化作用;而氯苯与苯是不能形成氢键的溶剂。
14楼2010-06-22 14:52:52
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合成狂人

银虫 (小有名气)

★ ★ ★
heavence007(金币+1,VIP+0):谢谢应助 8-15 00:03
fwrq(金币+2,VIP+0): 8-24 21:58
按照质子理论,碱是能够得到H的物质。
胺的碱性强弱是电子效应、溶剂化效应和立体效应综合影响的结果。不同胺的碱性强弱的一般规律为:
         脂胺(仲>伯>叔)>氨>芳香胺(苯胺>二苯胺>三苯胺)
4楼2009-08-14 09:35:00
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普通回帖

aster2696

木虫 (正式写手)

不清楚!友情顶一下了!
2楼2009-08-13 18:47:04
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titania

铁杆木虫 (小有名气)

★ ★
heavence007(金币+1,VIP+0):谢谢应助 8-14 00:03
fwrq(金币+1,VIP+0):有点错误,但还是感谢 8-24 21:57
N上的电子云密度越大,对质子的吸引越强,碱性越强
因此,判断N连接的基团是吸电子的还是推电子的,可判断出碱性是增强还是减弱了
当连接的都是烷基时,由于C的电负性比H大,因此N从连接的原子处吸引来的电荷减少了,碱性降低了
对于叔胺,季胺,还要考虑空间位阻,质子不容易靠近
因此碱性降低得更多
3楼2009-08-13 22:40:23
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fwrq

新虫 (正式写手)

看来版上还是有牛人的,3L、4L回答的很好!
5楼2009-08-14 15:07:23
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pinnay

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
Originally posted by aster2696 at 2009-8-13 18:47:
不清楚!友情顶一下了!

这位楼主回的经典
6楼2009-08-14 20:07:10
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zay811026

银虫 (小有名气)

那是不一定的
伯仲之间这成语正合适
7楼2009-08-15 01:35:53
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li52885288lei

木虫 (正式写手)

很好的学习帖,赞
8楼2009-08-15 09:22:45
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s_club

铁杆木虫 (正式写手)

★ ★ ★
heavence007(金币+1,VIP+0):谢谢应助 8-16 00:16
fwrq(金币+2,VIP+0):回答的很好 8-24 21:58
脂肪族胺中仲胺碱性最强,伯胺次之,叔胺最弱,但它们的碱性都比氨强。其碱性按大小顺序排列如下:
(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
胺的碱性强弱取决于氮原子上末共用电子对和质子结合的难易,而氮原子接受质子的能力,又与氮原子上电子云密度大小以及氮原子上所连基团的空间阻碍有关。脂肪族胺的氨基氮原子上所连接的基团是脂肪族烃基。从供电子诱导效应看,氮原子上烃基数目增多,则氮原子上电子云密度增大,碱性增强。因此脂肪族仲胺碱性比伯胺强,它们碱性都比氨强,但从烃基的空间效应看,烃基数目增多,空间阻碍也相应增大,三甲胺中三个甲基的空间效应比供电子作用更显著,所以三甲胺的碱性比甲胺还要弱。
9楼2009-08-15 09:35:33
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jinyuping

看来我还是有机学的不够好啊。
10楼2009-08-15 09:53:13
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