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新虫 (正式写手)

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[交流] 【讨论】关于胺的碱性强弱问题已有6人参与

1、氨水、伯胺、仲胺、叔胺的碱性强弱顺序如何？
举个例子：氨水、甲胺、二甲胺、三甲胺，请按碱性强弱排序。
2、CH3NH2、CH3CH2NH2、CH3H2CH2NH2 碱性强弱顺序如何？
谢谢。

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1楼2009-08-13 18:33:48

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s_club

铁杆木虫 (正式写手)

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heavence007(金币+1,VIP+0):谢谢应助 8-16 00:16
fwrq(金币+2,VIP+0):回答的很好 8-24 21:58

脂肪族胺中仲胺碱性最强，伯胺次之，叔胺最弱，但它们的碱性都比氨强。其碱性按大小顺序排列如下：
(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3
胺的碱性强弱取决于氮原子上末共用电子对和质子结合的难易，而氮原子接受质子的能力，又与氮原子上电子云密度大小以及氮原子上所连基团的空间阻碍有关。脂肪族胺的氨基氮原子上所连接的基团是脂肪族烃基。从供电子诱导效应看，氮原子上烃基数目增多，则氮原子上电子云密度增大，碱性增强。因此脂肪族仲胺碱性比伯胺强，它们碱性都比氨强，但从烃基的空间效应看，烃基数目增多，空间阻碍也相应增大，三甲胺中三个甲基的空间效应比供电子作用更显著，所以三甲胺的碱性比甲胺还要弱。