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【讨论】关于胺的碱性强弱问题已有6人参与
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1、氨水、伯胺、仲胺、叔胺的碱性强弱顺序如何？ 举个例子：氨水、甲胺、二甲胺、三甲胺，请按碱性强弱排序。 2、CH3NH2、CH3CH2NH2、CH3H2CH2NH2 碱性强弱顺序如何？ 谢谢。 |
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lsh163.1
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| 从诱导效应来看，胺的氮原子上烷基取代逐渐增多，碱性也就逐渐增强；而从溶剂化效应来看，烷基取代越多，则胺的氮原子上的氢就越少，溶剂化程度亦逐渐减少，碱性也就减弱。脂肪族一级、二级和三级胺碱性的强弱，是电子效应与溶剂化效应二者综合的结果。此外，空间位阻也有影响，如果胺中的烷基逐渐增大，占据的空间地位也大，使质子不易与氨基接近，因而三级胺的碱性降低。在不同溶剂中，三种胺的碱性强弱次序也不同，如在水中碱性：Bu2NH > BuNH2 > Bu3N；在氯苯中碱性：Bu3N > Bu2NH > BuNH2；在苯中碱性：BuNH > Bu3N > BuNH2。因为在水中，有形成氢键的溶剂化作用；而氯苯与苯是不能形成氢键的溶剂。 |
14楼2010-06-22 14:52:52
4楼2009-08-14 09:35:00
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heavence007(金币+1,VIP+0):谢谢应助 8-16 00:16
fwrq(金币+2,VIP+0):回答的很好 8-24 21:58
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脂肪族胺中仲胺碱性最强，伯胺次之，叔胺最弱，但它们的碱性都比氨强。其碱性按大小顺序排列如下： (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 胺的碱性强弱取决于氮原子上末共用电子对和质子结合的难易，而氮原子接受质子的能力，又与氮原子上电子云密度大小以及氮原子上所连基团的空间阻碍有关。脂肪族胺的氨基氮原子上所连接的基团是脂肪族烃基。从供电子诱导效应看，氮原子上烃基数目增多，则氮原子上电子云密度增大，碱性增强。因此脂肪族仲胺碱性比伯胺强，它们碱性都比氨强，但从烃基的空间效应看，烃基数目增多，空间阻碍也相应增大，三甲胺中三个甲基的空间效应比供电子作用更显著，所以三甲胺的碱性比甲胺还要弱。 |
9楼2009-08-15 09:35:33
10楼2009-08-15 09:53:13