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小木虫论坛-学术科研互动平台» 网络生活区» 有奖问答 » 有奖问答中转子版 » 定位基定位能力的强弱顺序如何记忆？【有效期至2009年4月15日】
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seekerboy

捐助贵宾 (职业作家)

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[交流] 定位基定位能力的强弱顺序如何记忆？【有效期至2009年4月15日】

有机化学中，定位基定位能力的强弱顺序如何记忆？
定位基及其定位能力的强弱顺序：用在芳烃亲电取代反应中确定新引入基团进入的位置。
邻、对位定位基：－O－＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH＞－OCH3＞－NHCOCH3＞－R＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F＞－Cl＞－Br＞－I
间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN＞－SO3H＞－COOH＞－CHO＞－COCH3＞－COOCH3＞－CONH2


还有官能团作母体的先后顺序如何记？

官能团优先顺序：只用在命名时，以谁做母体，从谁开始编号。
－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)

有机化学学习中遇到这个难题。感觉记不住，哪位指点一下？
交流下你的学习经验。
谢谢！
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------------------------与君共，觅芳华，两心印，双手牵，共并肩心不变。爱在心内暖。*^_^*
1楼 2009-03-26 13:31:13
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630758398

金虫 (小有名气)
分子中含有两种或两种以上官能团的化合物称为多官能团化合物。命名时遵守官能团优先次序规则、最低系列原则和大小顺序规则。
官能团优先次序规则：

        将排在前面的官能团做为母体，排在后面的官能团做为取代基。
        简单记忆方法：
羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、炔、烯、（氢）、烷氧基、烷基、卤素、硝基。
       
最低系列原则：
选择含主官能团、取代基最多的最长碳链为主链，从靠近主官能团的一端开始编号。编号时，要使取代基的位次和最小。

大小次序规则：
    按原子序数排列，同位素：D＞H。例如：
I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞D＞H＞:（孤对电子）
    ②第一个都是碳原子时，沿碳链向外延伸。例如：
ClCH2－＞　(CH3)3C－＞　(CH3)2CH－＞　CH3CH2－＞　CH3－
  C(Cl,H,H)　　C(C,C,C)　 　C(C,C,H)  　 C(C,H,H)  C(H,H,H)
    ③当取代基不饱和时,把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连。
，，
        ∴  -CN  ＞　-CCH  ＞  -CH=CH2
例如：
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8楼2009-03-28 23:45:52
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wwjlf

铁杆木虫 (正式写手)

仅供参考

★ ★
seekerboy(金币+2,VIP+0):thx 3-26 19:11
其实他与她本身的电子云密度有关，像卤素就不用记，给电子能力越强，定位能力越强，氧大于氮大于烷基大于苯环，而羰基又会吸引电子，使供电能力变弱。
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2楼2009-03-26 14:13:26
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我是我2082

木虫 (职业作家)
★ ★ ★
seekerboy(金币+3,VIP+0):thx 3-26 19:17
邻对位定位基就看给电子能力，给电子能力越强，定位能力越强；带负电荷的基团给电子能力最强，
间位定位基就看吸电子能力，带正电荷的基团吸电子能力最强；
吸电子能力：同周期，从左到右，逐渐增强；同主族，从上到下，逐渐减弱
官能团优先次序就多看几次就有大概映像了，用多了就记住了
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5楼2009-03-26 15:34:11
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long_1102008

木虫 (著名写手)

小木虫驻华代表之觉悟者
★ ★ ★
seekerboy(金币+3,VIP+0):thx 3-26 19:17
其实你要死记肯定都难，你试着自己去推导下一个个定位基他为什么是邻对位的，或者是间位的，推了一两个之后就很明白了！
首先，你要先有电子效应和共轭效应的理论基础，不是很明白的话建议先看下基础有机化学。
然后，画共振式（怎么画书上也有的），标明正负电荷。
之后，看反应机理，带什么电性的离子进攻，进攻哪个位点比较容易
你就能判断到底一个官能团到底定位能力谁强谁弱了。
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不应问生处，宜问其所行，微木能生火，卑贱生贤达
6楼2009-03-26 16:42:10
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