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seekerboy

捐助贵宾 (职业作家)

小木虫的超级粉丝

[交流] 定位基定位能力的强弱顺序如何记忆?【有效期至2009年4月15日】

有机化学中,定位基定位能力的强弱顺序如何记忆?
定位基及其定位能力的强弱顺序:用在芳烃亲电取代反应中确定新引入基团进入的位置。
邻、对位定位基:-O->-N(CH3)2>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R>-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br>-I
间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-SO3H>-COOH>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2


还有官能团作母体的先后顺序如何记?

官能团优先顺序:只用在命名时,以谁做母体,从谁开始编号。
-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->(-R>-X>-NO2)

有机化学学习中遇到这个难题。感觉记不住,哪位指点一下?
交流下你的学习经验。
谢谢!

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------------------------与君共,觅芳华,两心印,双手牵,共并肩心不变。爱在心内暖。*^_^*
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long_1102008

木虫 (著名写手)

小木虫驻华代表之觉悟者

★ ★ ★
seekerboy(金币+3,VIP+0):thx 3-26 19:17
其实你要死记肯定都难,你试着自己去推导下一个个定位基他为什么是邻对位的,或者是间位的,推了一两个之后就很明白了!
首先,你要先有电子效应和共轭效应的理论基础,不是很明白的话建议先看下基础有机化学。
然后,画共振式(怎么画书上也有的),标明正负电荷。
之后,看反应机理,带什么电性的离子进攻,进攻哪个位点比较容易
你就能判断到底一个官能团到底定位能力谁强谁弱了。
不应问生处,宜问其所行,微木能生火,卑贱生贤达
6楼2009-03-26 16:42:10
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wwjlf

铁杆木虫 (正式写手)

仅供参考

★ ★
seekerboy(金币+2,VIP+0):thx 3-26 19:11
其实他与她本身的电子云密度有关,像卤素就不用记,给电子能力越强,定位能力越强,氧大于氮大于烷基大于苯环,而羰基又会吸引电子,使供电能力变弱。
2楼2009-03-26 14:13:26
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我是我2082

木虫 (职业作家)

★ ★ ★
seekerboy(金币+3,VIP+0):thx 3-26 19:17
邻对位定位基就看给电子能力,给电子能力越强,定位能力越强;带负电荷的基团给电子能力最强,
间位定位基就看吸电子能力,带正电荷的基团吸电子能力最强;
吸电子能力:同周期,从左到右,逐渐增强;同主族,从上到下,逐渐减弱
官能团优先次序就多看几次就有大概映像了,用多了就记住了
5楼2009-03-26 15:34:11
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630758398

金虫 (小有名气)

分子中含有两种或两种以上官能团的化合物称为多官能团化合物。命名时遵守官能团优先次序规则、最低系列原则和大小顺序规则。
官能团优先次序规则:

        将排在前面的官能团做为母体,排在后面的官能团做为取代基。
        简单记忆方法:
羧基、磺酸、酯,酰卤、酰胺、腈,醛基、酮基、醇羟基,酚、巯、氨基、炔、烯、(氢)、烷氧基、烷基、卤素、硝基。
       
最低系列原则:
选择含主官能团、取代基最多的最长碳链为主链,从靠近主官能团的一端开始编号。编号时,要使取代基的位次和最小。

大小次序规则:
    按原子序数排列,同位素:D>H。例如:
I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H>:(孤对电子)
    ②第一个都是碳原子时,沿碳链向外延伸。例如:
ClCH2-> (CH3)3C-> (CH3)2CH-> CH3CH2-> CH3-
  C(Cl,H,H)  C(C,C,C)   C(C,C,H)    C(C,H,H)  C(H,H,H)
    ③当取代基不饱和时,把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连。
,,
        ∴  -CN  > -CCH  >  -CH=CH2
例如:
8楼2009-03-28 23:45:52
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