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yuwangxian

铜虫 (正式写手)

[交流] 求助:四醋酸铅能与羧基反应么?

本人想做萜类化合物的乙酰氧化反应,该化合物的结构上含有一个羧基和一个C=C双键,准备选用四醋酸铅为氧化剂,请问羧基和双键会参与反应吗?(想保留双键及羧基)另外四醋酸铅有毒,价格昂贵,有其他的氧化剂替代么?谢谢解答。
落花有意随流水,流水无心恋落花。
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yuwangxian

铜虫 (正式写手)

引用回帖:
Originally posted by ann5674731 at 2009-3-26 09:53:
四醋酸铅应该是不能与羧基反应的,四醋酸铅能将羟基氧化成羧基,工业上通常用四醋酸铅来氧化羟基生成羧基,所以 四醋酸铅不能氧化羧基的(语无伦次了还~~~)

四醋酸铅有剧毒且昂贵,另外在产业化制备化工原料时,后处理也很麻烦。不知能否有其他的氧化剂代替?(既能催化乙酰氧化反应,又能保留分子内的双键与羧基)。
落花有意随流水,流水无心恋落花。
6楼2009-03-26 10:07:23
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yangjinrui

木虫 (正式写手)

★ ★ ★ ★ ★ ★
yuwangxian(金币+4,VIP+0):谢谢解答。 3-26 09:51
yuwangxian(金币+2,VIP+0):谢谢 3-28 09:54
Pb(OAC)4

选择性氧化剂,可使连二醇类的键断裂,氧化生成二分子醛;亦可氧化醇成醛或酮同时不影响分子内存在的双键。


对空气不稳定,遇水易分解成棕色二氧化铅与醋酸。


有时候可以用DIB代替,但DIB氧化性没有Pb(OAc)4强。
2楼2009-03-26 09:49:31
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yuwangxian

铜虫 (正式写手)

引用回帖:
Originally posted by yangjinrui at 2009-3-26 09:49:
Pb(OAC)4

选择性氧化剂,可使连二醇类的键断裂,氧化生成二分子醛;亦可氧化醇成醛或酮同时不影响分子内存在的双键。


对空气不稳定,遇水易分解成棕色二氧化铅与醋酸。


有时候可以用DIB代替,但DIB氧 ...

谢谢解答,Pb(OAC)4跟羧基能否发生反应呢?
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3楼2009-03-26 09:52:43
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ann5674731

铜虫 (小有名气)

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
yuwangxian(金币+6,VIP+0):谢谢解答。 3-26 10:01
yuwangxian(金币+2,VIP+0):谢谢 3-28 09:54
四醋酸铅应该是不能与羧基反应的,四醋酸铅能将羟基氧化成羧基,工业上通常用四醋酸铅来氧化羟基生成羧基,所以 四醋酸铅不能氧化羧基的(语无伦次了还~~~)
多学,多看,多记,多想,少说,少怨,少玩,少贱!多研究
4楼2009-03-26 09:53:29
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