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小木虫论坛-学术科研互动平台» 网络生活区» 有奖问答 » 有奖问答完结子版 » 求助：四醋酸铅能与羧基反应么？
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yuwangxian

铜虫 (正式写手)

[交流] 求助：四醋酸铅能与羧基反应么？

本人想做萜类化合物的乙酰氧化反应，该化合物的结构上含有一个羧基和一个C=C双键，准备选用四醋酸铅为氧化剂，请问羧基和双键会参与反应吗？（想保留双键及羧基）另外四醋酸铅有毒，价格昂贵，有其他的氧化剂替代么？谢谢解答。
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落花有意随流水，流水无心恋落花。
1楼 2009-03-26 09:27:48
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yangjinrui

木虫 (正式写手)
★ ★ ★ ★ ★ ★
yuwangxian(金币+4,VIP+0):谢谢解答。 3-26 09:51
yuwangxian(金币+2,VIP+0):谢谢 3-28 09:54
Pb(OAC)4

选择性氧化剂，可使连二醇类的键断裂，氧化生成二分子醛；亦可氧化醇成醛或酮同时不影响分子内存在的双键。


对空气不稳定，遇水易分解成棕色二氧化铅与醋酸。


有时候可以用DIB代替，但DIB氧化性没有Pb（OAc）4强。
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2楼2009-03-26 09:49:31
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yuwangxian

铜虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by yangjinrui at 2009-3-26 09:49:
Pb(OAC)4

选择性氧化剂，可使连二醇类的键断裂，氧化生成二分子醛；亦可氧化醇成醛或酮同时不影响分子内存在的双键。


对空气不稳定，遇水易分解成棕色二氧化铅与醋酸。


有时候可以用DIB代替，但DIB氧 ...

谢谢解答，Pb(OAC)4跟羧基能否发生反应呢？
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落花有意随流水，流水无心恋落花。
3楼2009-03-26 09:52:43
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ann5674731

铜虫 (小有名气)
★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
yuwangxian(金币+6,VIP+0):谢谢解答。 3-26 10:01
yuwangxian(金币+2,VIP+0):谢谢 3-28 09:54
四醋酸铅应该是不能与羧基反应的，四醋酸铅能将羟基氧化成羧基，工业上通常用四醋酸铅来氧化羟基生成羧基，所以 四醋酸铅不能氧化羧基的（语无伦次了还~~~）
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多学，多看，多记，多想，少说，少怨，少玩，少贱！多研究
4楼2009-03-26 09:53:29
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ann5674731

铜虫 (小有名气)

四醋酸铅能与羧基反应么？

★ ★ ★ ★ ★ ★
yuwangxian(金币+4,VIP+0):谢谢！ 3-26 11:00
yuwangxian(金币+2,VIP+0):谢谢 3-28 09:54
这个是我查到的资料，和氧化相关的 各种氧化剂及其氧化反应，我上传到我的鸿波网了http://home.imhb.cn/indexCF/home ... spx?MSAutoID=185187
密码123456
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多学，多看，多记，多想，少说，少怨，少玩，少贱！多研究
5楼2009-03-26 10:05:32
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yuwangxian

铜虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by ann5674731 at 2009-3-26 09:53:
四醋酸铅应该是不能与羧基反应的，四醋酸铅能将羟基氧化成羧基，工业上通常用四醋酸铅来氧化羟基生成羧基，所以 四醋酸铅不能氧化羧基的（语无伦次了还~~~）

四醋酸铅有剧毒且昂贵，另外在产业化制备化工原料时，后处理也很麻烦。不知能否有其他的氧化剂代替？（既能催化乙酰氧化反应，又能保留分子内的双键与羧基）。
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落花有意随流水，流水无心恋落花。
6楼2009-03-26 10:07:23
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