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二氧化硅的

银虫 (小有名气)

[求助] 苯酚氯化已有2人参与

苯酚氯化先上邻位还是对位?时间一长是对位向邻位转化还是邻位向对位转化?

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二氧化硅的

银虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by mobirthte at 2018-05-08 13:46:21
氯化的以Cl2取代,应该属于 亲电取代,对苯酚而言,在亲电取代中应该是其对位的活性氢活性更高一点

从实验的数据来看,视乎邻位很多 而对位很少氯气法

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5楼2018-05-15 20:34:00
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mobirthte

专家顾问 (著名写手)

纵使神明在此,我亦要胜他半子

【答案】应助回帖


感谢参与,应助指数 +1
寒带森林: 金币+1, 回帖奖励,欢迎常来精化版 2018-05-18 10:18:09
氯化的以Cl2取代,应该属于 亲电取代,对苯酚而言,在亲电取代中应该是其对位的活性氢活性更高一点
全自动曲率光速飞船,全宇宙限量1台,看看也不亏(ETO宣)
2楼2018-05-08 13:46:21
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xiaomi0401

金虫 (著名写手)

【答案】应助回帖


感谢参与,应助指数 +1
寒带森林: 金币+1, 回帖奖励,欢迎常来精化版 2018-05-18 10:18:15
氯化,按说应该是对位最先上氯,因为受羟基的影响,苯环上邻对位的电子云密度均很大,
但邻位的位阻明显比对位要大得多,这一点可以从碘和苯酚的反应可以推知(生成对碘苯酚)。
但是氯的活泼性太强,比溴还强,氯原子比溴原子的原子半径还要小一些,而溴和苯酚反应都能定量的生成2,4,6-三溴苯酚,
所以氯和苯酚反应,肯定也能生成2,4,6-三氯苯酚,
像这种有反应区域选择性的情况,活性强的物质对反应底物总是“眉毛胡子一把抓”!
当然,如果你非要说生成哪种倾向大,那么还是对位产物生成的可能性大,但对于这个反应很特殊,反应很灵敏也很迅速,不管是邻位还是对位的产物,
恐怕单取代的产物都会极少。
3楼2018-05-08 15:04:20
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二氧化硅的

银虫 (小有名气)

引用回帖:
3楼: Originally posted by xiaomi0401 at 2018-05-08 15:04:20
氯化,按说应该是对位最先上氯,因为受羟基的影响,苯环上邻对位的电子云密度均很大,
但邻位的位阻明显比对位要大得多,这一点可以从碘和苯酚的反应可以推知(生成对碘苯酚)。
但是氯的活泼性太强,比溴还强,氯 ...

从实验的数据来看,视乎邻位很多 而对位很少氯气法

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4楼2018-05-15 20:33:15
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