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二氧化硅的

银虫 (小有名气)

[求助] 苯酚氯化已有2人参与

苯酚氯化先上邻位还是对位?时间一长是对位向邻位转化还是邻位向对位转化?

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xiaomi0401

金虫 (著名写手)

【答案】应助回帖


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寒带森林: 金币+1, 回帖奖励,欢迎常来精化版 2018-05-18 10:18:15
氯化,按说应该是对位最先上氯,因为受羟基的影响,苯环上邻对位的电子云密度均很大,
但邻位的位阻明显比对位要大得多,这一点可以从碘和苯酚的反应可以推知(生成对碘苯酚)。
但是氯的活泼性太强,比溴还强,氯原子比溴原子的原子半径还要小一些,而溴和苯酚反应都能定量的生成2,4,6-三溴苯酚,
所以氯和苯酚反应,肯定也能生成2,4,6-三氯苯酚,
像这种有反应区域选择性的情况,活性强的物质对反应底物总是“眉毛胡子一把抓”!
当然,如果你非要说生成哪种倾向大,那么还是对位产物生成的可能性大,但对于这个反应很特殊,反应很灵敏也很迅速,不管是邻位还是对位的产物,
恐怕单取代的产物都会极少。
3楼2018-05-08 15:04:20
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xiaomi0401

金虫 (著名写手)

【答案】应助回帖


寒带森林: 金币+1, 回帖奖励,欢迎常来精化版 2018-05-18 10:18:24
引用回帖:
5楼: Originally posted by 二氧化硅的 at 2018-05-15 20:34:00
从实验的数据来看,视乎邻位很多 而对位很少氯气法
...

那就不是很清楚了,有些情况理论和实验总是有会有一些差别的!当然也和自己才疏学浅有关,不好意思!
6楼2018-05-16 08:36:26
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