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苯酚氯化先上邻位还是对位？时间一长是对位向邻位转化还是邻位向对位转化？ 发自小木虫Android客户端 |
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xiaomi0401
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【答案】应助回帖
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寒带森林: 金币+1, 回帖奖励，欢迎常来精化版 2018-05-18 10:18:15
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氯化，按说应该是对位最先上氯，因为受羟基的影响，苯环上邻对位的电子云密度均很大， 但邻位的位阻明显比对位要大得多，这一点可以从碘和苯酚的反应可以推知（生成对碘苯酚）。 但是氯的活泼性太强，比溴还强，氯原子比溴原子的原子半径还要小一些，而溴和苯酚反应都能定量的生成2,4,6-三溴苯酚， 所以氯和苯酚反应，肯定也能生成2,4,6-三氯苯酚， 像这种有反应区域选择性的情况，活性强的物质对反应底物总是“眉毛胡子一把抓”！ 当然，如果你非要说生成哪种倾向大，那么还是对位产物生成的可能性大，但对于这个反应很特殊，反应很灵敏也很迅速，不管是邻位还是对位的产物， 恐怕单取代的产物都会极少。 |
3楼2018-05-08 15:04:20
xiaomi0401
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6楼2018-05-16 08:36:26
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