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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 精细化工 » 农药 » 苯酚氯化
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二氧化硅的

银虫 (小有名气)

[求助] 苯酚氯化 已有2人参与

苯酚氯化先上邻位还是对位？时间一长是对位向邻位转化还是邻位向对位转化？

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1楼 2018-05-08 09:24:20
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mobirthte

专家顾问 (著名写手)

纵使神明在此，我亦要胜他半子

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
寒带森林: 金币+1, 回帖奖励，欢迎常来精化版 2018-05-18 10:18:09
氯化的以Cl2取代，应该属于 亲电取代，对苯酚而言，在亲电取代中应该是其对位的活性氢活性更高一点
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全自动曲率光速飞船，全宇宙限量1台，看看也不亏（ETO宣）
2楼2018-05-08 13:46:21
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xiaomi0401

金虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
寒带森林: 金币+1, 回帖奖励，欢迎常来精化版 2018-05-18 10:18:15
氯化，按说应该是对位最先上氯，因为受羟基的影响，苯环上邻对位的电子云密度均很大，
但邻位的位阻明显比对位要大得多，这一点可以从碘和苯酚的反应可以推知（生成对碘苯酚）。
但是氯的活泼性太强，比溴还强，氯原子比溴原子的原子半径还要小一些，而溴和苯酚反应都能定量的生成2,4,6-三溴苯酚，
所以氯和苯酚反应，肯定也能生成2,4,6-三氯苯酚，
像这种有反应区域选择性的情况，活性强的物质对反应底物总是“眉毛胡子一把抓”！
当然，如果你非要说生成哪种倾向大，那么还是对位产物生成的可能性大，但对于这个反应很特殊，反应很灵敏也很迅速，不管是邻位还是对位的产物，
恐怕单取代的产物都会极少。
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3楼2018-05-08 15:04:20
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二氧化硅的

银虫 (小有名气)
引用回帖:
3楼: Originally posted by xiaomi0401 at 2018-05-08 15:04:20
氯化，按说应该是对位最先上氯，因为受羟基的影响，苯环上邻对位的电子云密度均很大，
但邻位的位阻明显比对位要大得多，这一点可以从碘和苯酚的反应可以推知（生成对碘苯酚）。
但是氯的活泼性太强，比溴还强，氯 ...

从实验的数据来看，视乎邻位很多 而对位很少氯气法

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4楼2018-05-15 20:33:15
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二氧化硅的

银虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by mobirthte at 2018-05-08 13:46:21
氯化的以Cl2取代，应该属于 亲电取代，对苯酚而言，在亲电取代中应该是其对位的活性氢活性更高一点

从实验的数据来看，视乎邻位很多 而对位很少氯气法

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5楼2018-05-15 20:34:00
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xiaomi0401

金虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★
寒带森林: 金币+1, 回帖奖励，欢迎常来精化版 2018-05-18 10:18:24
引用回帖:
5楼: Originally posted by 二氧化硅的 at 2018-05-15 20:34:00
从实验的数据来看，视乎邻位很多 而对位很少氯气法
...

那就不是很清楚了，有些情况理论和实验总是有会有一些差别的！当然也和自己才疏学浅有关，不好意思！
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6楼2018-05-16 08:36:26
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二氧化硅的

银虫 (小有名气)
太谦虚了

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7楼2018-05-16 10:42:35
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