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阿mei

[交流] 求助去甲基反应

我是合成的新手，最近做一个去甲基反应，做了三次都没有成功！请高手们帮帮忙哦！
    我的原料是个黄酮，有一个异戊烯基，有一个环内酯，还有一个甲氧基！现在我打算去掉甲氧基上的甲基！第一次是用三氯化铝，二甲硫醚，溶剂用重蒸DMF,反应完了用1M的HCl淬灭，反应只有一个产物，在原料的下面，产物打谱发现甲基没有去掉，而是异戊烯基被氯化氢加成了。第二次用半胱氨酸和NaH，没有反应。第三次用三氯化铝，无水氯仿，回流时反应液是黑色的，反应完后用1%盐酸淬灭又变为淡黄色。点板监测发现原料没有了，有拖尾的线，原点也还有跑不动的点。去甲基之后应该有一个酚羟基的，所以产物用1%的三氯化铁醇溶液应该显色的！但是现在的反应没有一次是显色的！说明都没有去掉甲基！
    请高手们看看我这个是什么情况哦！怎么解决？有没有好一点的去甲基的方法？！先谢过大家了！

[ Last edited by 阿mei on 2009-1-5 at 00:02 ]
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1楼 2009-01-04 22:49:34
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hexuetao

木虫 (正式写手)
★
karl2100(金币+1,VIP+0):谢谢回复！
此问题很容易解决在浓盐酸中、大约6个大气压条件反应。你可以试试。
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2楼2009-01-05 14:40:11
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阿mei

引用回帖:
Originally posted by hexuetao at 2009-1-5 14:40:
此问题很容易解决在浓盐酸中、大约6个大气压条件反应。你可以试试。

直接用浓盐酸的话异戊烯基不会又被加成了吗?而且我条件比较简陋哦!六个大气压可能达不到.你做过去甲基的实验吗?
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3楼2009-01-05 16:48:32
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liushilingsh

铜虫 (初入文坛)
用三溴化硼，DCM做溶剂，反应比较容易的！
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4楼2009-01-06 13:20:51
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hexuetao

木虫 (正式写手)
当然没有问题,你找一个在六个大气压都不会压坏的东西不就可以了嘛.你以为甲基保护基就那么容易除去?至于你的内酯在碱条件下更易开环.什么叫试验?你不试怎么知道行还是不行.

[ Last edited by hexuetao on 2009-1-6 at 16:27 ]
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5楼2009-01-06 16:24:22
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阿mei

谢谢了！我会努力尝试的！
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6楼2009-01-07 22:08:37
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