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阿mei

[交流] 求助去甲基反应

我是合成的新手,最近做一个去甲基反应,做了三次都没有成功!请高手们帮帮忙哦!
    我的原料是个黄酮,有一个异戊烯基,有一个环内酯,还有一个甲氧基!现在我打算去掉甲氧基上的甲基!第一次是用三氯化铝,二甲硫醚,溶剂用重蒸DMF,反应完了用1M的HCl淬灭,反应只有一个产物,在原料的下面,产物打谱发现甲基没有去掉,而是异戊烯基被氯化氢加成了。第二次用半胱氨酸和NaH,没有反应。第三次用三氯化铝,无水氯仿,回流时反应液是黑色的,反应完后用1%盐酸淬灭又变为淡黄色。点板监测发现原料没有了,有拖尾的线,原点也还有跑不动的点。去甲基之后应该有一个酚羟基的,所以产物用1%的三氯化铁醇溶液应该显色的!但是现在的反应没有一次是显色的!说明都没有去掉甲基!
    请高手们看看我这个是什么情况哦!怎么解决?有没有好一点的去甲基的方法?!先谢过大家了!

[ Last edited by 阿mei on 2009-1-5 at 00:02 ]
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hexuetao

木虫 (正式写手)

当然没有问题,你找一个在六个大气压都不会压坏的东西不就可以了嘛.你以为甲基保护基就那么容易除去?至于你的内酯在碱条件下更易开环.什么叫试验?你不试怎么知道行还是不行.

[ Last edited by hexuetao on 2009-1-6 at 16:27 ]
5楼2009-01-06 16:24:22
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hexuetao

木虫 (正式写手)


karl2100(金币+1,VIP+0):谢谢回复!
此问题很容易解决在浓盐酸中、大约6个大气压条件反应。你可以试试。
2楼2009-01-05 14:40:11
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阿mei

引用回帖:
Originally posted by hexuetao at 2009-1-5 14:40:
此问题很容易解决在浓盐酸中、大约6个大气压条件反应。你可以试试。

直接用浓盐酸的话异戊烯基不会又被加成了吗?而且我条件比较简陋哦!六个大气压可能达不到.你做过去甲基的实验吗?
3楼2009-01-05 16:48:32
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liushilingsh

铜虫 (初入文坛)

用三溴化硼,DCM做溶剂,反应比较容易的!
4楼2009-01-06 13:20:51
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