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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 求助：三甲基氯硅烷碰吡啶产生白雾
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99654

银虫 (小有名气)

[交流] 求助：三甲基氯硅烷碰吡啶产生白雾 已有3人参与

用三甲基氯硅烷做保护剂保护甾体上一个羟基，吡啶作为溶剂相。
在实验中发现三甲基氯硅烷没有接触吡啶时，放在吡啶试剂瓶口就产生大量白雾。并且反应产率非常底，可能未达到50%，请教一下，这种状况是因为吡啶无水处理不完全，还是有其他原因？
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1楼 2008-12-15 21:46:05
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bronzezt

至尊木虫 (职业作家)
★ ★ ★ ★ ★
99654(金币+5,VIP+0):果然是吡啶的问题
最好所有试剂均无水处理，然后通氮气保护，试试
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3楼2008-12-17 08:25:06
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莫白

木虫 (著名写手)
★ ★ ★
99654(金币+3,VIP+0):无水处理有效果
这个问题解答不了，但我知道如下，不知能否有所帮助。
三甲基氯硅烷（trimethyl chlorosilane）分 子 式：(CH3)3SiC1 分 子 量：108.65
C A S：75-77-4英文名称：Trimethylchlorosilane　
　　性　状：无色透明液体，有刺激臭味，在空气中暴露，易和潮气反应产生氯化氢。
　用　途：1、由于硅-卤键的特殊活泼性，由三甲基氯硅烷出发，可以合成一系列含硅-官能团结构的有机硅化合物，如三甲基烷氧基硅烷、六甲基二硅氧烷、六甲基二硅氮烷、三甲基氰基硅烷等。
　　2、三甲基氯硅烷是在有机分子中引入三甲基硅基的优良试剂，可以作为羟基、羧基、氨基等官能团的保护基团。连接和脱去三甲基硅基的反应，产率高，条件温和，适用范围广，在有机合成中得到广泛应用。
  健康危害：对呼吸道和眼睛、皮肤粘膜有强烈刺激作用。吸入后可因喉、支气管的痉挛、水肿，化学性肺炎、肺炎、肺水肿而致死。接触工人往往有眼痛、流泪、咳嗽、头痛、恶心、呕吐、喘息、易激动、皮肤发痒等。
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天没降大任于我，照样苦我心智，劳我筋骨，饿我体肤，空乏我身，行弗乱我所为！
2楼2008-12-15 23:44:59
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wang666

金虫 (正式写手)
★ ★
99654(金币+2,VIP+0):吡啶果然有问题
之所以出现这个情况，是因为三甲基氯硅烷能水解生成氯化氢，氯化氢和吡啶反应，生成“白烟”，你可以按照纯化手册对吡啶做严格干燥，应该不会再有问题了。
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4楼2008-12-17 13:32:29
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yuyan0401

金虫 (著名写手)
★
karl2100(金币+1,VIP+0):3Q
其实也有可能是三甲基氯硅烷自己与空气中的水产生白雾，我做过一个羟基保护反应，用新开瓶的吡啶，没处理就投反应了。产率大概在70%左右。呵呵，不过你还是好好处理下溶剂。
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5楼2008-12-17 18:33:19
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