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99654

银虫 (小有名气)

[交流] 求助:三甲基氯硅烷碰吡啶产生白雾 已有3人参与

用三甲基氯硅烷做保护剂保护甾体上一个羟基,吡啶作为溶剂相。
在实验中发现三甲基氯硅烷没有接触吡啶时,放在吡啶试剂瓶口就产生大量白雾。并且反应产率非常底,可能未达到50%,请教一下,这种状况是因为吡啶无水处理不完全,还是有其他原因?
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bronzezt

至尊木虫 (职业作家)

★ ★ ★ ★ ★
99654(金币+5,VIP+0):果然是吡啶的问题
最好所有试剂均无水处理,然后通氮气保护,试试
3楼2008-12-17 08:25:06
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查看全部 12 个回答

莫白

木虫 (著名写手)

★ ★ ★
99654(金币+3,VIP+0):无水处理有效果
这个问题解答不了,但我知道如下,不知能否有所帮助。
三甲基氯硅烷(trimethyl chlorosilane)分 子 式:(CH3)3SiC1 分 子 量:108.65
C A S:75-77-4英文名称:Trimethylchlorosilane 
  性 状:无色透明液体,有刺激臭味,在空气中暴露,易和潮气反应产生氯化氢。
 用 途:1、由于硅-卤键的特殊活泼性,由三甲基氯硅烷出发,可以合成一系列含硅-官能团结构的有机硅化合物,如三甲基烷氧基硅烷、六甲基二硅氧烷、六甲基二硅氮烷、三甲基氰基硅烷等。
  2、三甲基氯硅烷是在有机分子中引入三甲基硅基的优良试剂,可以作为羟基、羧基、氨基等官能团的保护基团。连接和脱去三甲基硅基的反应,产率高,条件温和,适用范围广,在有机合成中得到广泛应用。
  健康危害:对呼吸道和眼睛、皮肤粘膜有强烈刺激作用。吸入后可因喉、支气管的痉挛、水肿,化学性肺炎、肺炎、肺水肿而致死。接触工人往往有眼痛、流泪、咳嗽、头痛、恶心、呕吐、喘息、易激动、皮肤发痒等。
天没降大任于我,照样苦我心智,劳我筋骨,饿我体肤,空乏我身,行弗乱我所为!
2楼2008-12-15 23:44:59
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wang666

金虫 (正式写手)

★ ★
99654(金币+2,VIP+0):吡啶果然有问题
之所以出现这个情况,是因为三甲基氯硅烷能水解生成氯化氢,氯化氢和吡啶反应,生成“白烟”,你可以按照纯化手册对吡啶做严格干燥,应该不会再有问题了。
4楼2008-12-17 13:32:29
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yuyan0401

金虫 (著名写手)


karl2100(金币+1,VIP+0):3Q
其实也有可能是三甲基氯硅烷自己与空气中的水产生白雾,我做过一个羟基保护反应,用新开瓶的吡啶,没处理就投反应了。产率大概在70%左右。呵呵,不过你还是好好处理下溶剂。
5楼2008-12-17 18:33:19
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