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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 求助：三甲基氯硅烷碰吡啶产生白雾
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99654

银虫 (小有名气)

[交流] 求助：三甲基氯硅烷碰吡啶产生白雾 已有3人参与

用三甲基氯硅烷做保护剂保护甾体上一个羟基，吡啶作为溶剂相。
在实验中发现三甲基氯硅烷没有接触吡啶时，放在吡啶试剂瓶口就产生大量白雾。并且反应产率非常底，可能未达到50%，请教一下，这种状况是因为吡啶无水处理不完全，还是有其他原因？
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1楼 2008-12-15 21:46:05
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莫白

木虫 (著名写手)
★ ★ ★
99654(金币+3,VIP+0):无水处理有效果
这个问题解答不了，但我知道如下，不知能否有所帮助。
三甲基氯硅烷（trimethyl chlorosilane）分 子 式：(CH3)3SiC1 分 子 量：108.65
C A S：75-77-4英文名称：Trimethylchlorosilane　
　　性　状：无色透明液体，有刺激臭味，在空气中暴露，易和潮气反应产生氯化氢。
　用　途：1、由于硅-卤键的特殊活泼性，由三甲基氯硅烷出发，可以合成一系列含硅-官能团结构的有机硅化合物，如三甲基烷氧基硅烷、六甲基二硅氧烷、六甲基二硅氮烷、三甲基氰基硅烷等。
　　2、三甲基氯硅烷是在有机分子中引入三甲基硅基的优良试剂，可以作为羟基、羧基、氨基等官能团的保护基团。连接和脱去三甲基硅基的反应，产率高，条件温和，适用范围广，在有机合成中得到广泛应用。
  健康危害：对呼吸道和眼睛、皮肤粘膜有强烈刺激作用。吸入后可因喉、支气管的痉挛、水肿，化学性肺炎、肺炎、肺水肿而致死。接触工人往往有眼痛、流泪、咳嗽、头痛、恶心、呕吐、喘息、易激动、皮肤发痒等。
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天没降大任于我，照样苦我心智，劳我筋骨，饿我体肤，空乏我身，行弗乱我所为！
2楼2008-12-15 23:44:59
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bronzezt

至尊木虫 (职业作家)
★ ★ ★ ★ ★
99654(金币+5,VIP+0):果然是吡啶的问题
最好所有试剂均无水处理，然后通氮气保护，试试
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3楼2008-12-17 08:25:06
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wang666

金虫 (正式写手)
★ ★
99654(金币+2,VIP+0):吡啶果然有问题
之所以出现这个情况，是因为三甲基氯硅烷能水解生成氯化氢，氯化氢和吡啶反应，生成“白烟”，你可以按照纯化手册对吡啶做严格干燥，应该不会再有问题了。
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4楼2008-12-17 13:32:29
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yuyan0401

金虫 (著名写手)
★
karl2100(金币+1,VIP+0):3Q
其实也有可能是三甲基氯硅烷自己与空气中的水产生白雾，我做过一个羟基保护反应，用新开瓶的吡啶，没处理就投反应了。产率大概在70%左右。呵呵，不过你还是好好处理下溶剂。
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5楼2008-12-17 18:33:19
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xuxuan

木虫 (著名写手)

小木虫GG部部长
我刚做了这个实验呀，呵呵，深有体会，是呀，估计可能是有水分的缘故。
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要毕业了，还好自己不迷茫
6楼2009-02-18 19:02:09
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xuxuan

木虫 (著名写手)

小木虫GG部部长
我刚做了这个实验呀，呵呵，深有体会，是呀，估计可能是有水分的缘故。
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要毕业了，还好自己不迷茫
7楼2009-02-18 19:03:51
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longlifepill

至尊木虫 (职业作家)

梦寻诗人
酸碱中和产生固体烟雾。
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本人视化学文献为命根，每天花大量时间阅读，连上厕所也在看。久而久之，厕所已经堆满A4纸打印的文献。眼看文献挤占厕纸空间，我想出一妙招，遂把Angew,J.A...
8楼2009-02-19 09:06:57
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微笑冬阳

金虫 (小有名气)
★ ★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
karl2100(金币+1):3Q 2011-01-13 12:44:12
三甲基氯硅烷遇到空气会产生大量的氯化氢，这个反应我正在做，我是用来保护氨基，很不好控制的，需要严格绝空，不能有水，希望多交流。
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Freedomisn'taboutdoingwhatwewant,butnotdoingwhatwodon'twant.
9楼2011-01-13 11:00:04
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wbt119

新虫 (小有名气)
★
小木虫(金币+0.5):给个红包，谢谢回帖交流
我觉得主要还是三甲基氯硅烷自己与空气中的水分生成盐酸就有白雾产生，跟吡啶混合后就直接变浑浊了 主要控制水分
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10楼2011-02-17 23:53:11
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