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99654

银虫 (小有名气)

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[交流] 求助：三甲基氯硅烷碰吡啶产生白雾已有3人参与

用三甲基氯硅烷做保护剂保护甾体上一个羟基，吡啶作为溶剂相。
在实验中发现三甲基氯硅烷没有接触吡啶时，放在吡啶试剂瓶口就产生大量白雾。并且反应产率非常底，可能未达到50%，请教一下，这种状况是因为吡啶无水处理不完全，还是有其他原因？

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1楼 2008-12-15 21:46:05

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yuyan0401

金虫 (著名写手)

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★
karl2100(金币+1,VIP+0):3Q

其实也有可能是三甲基氯硅烷自己与空气中的水产生白雾，我做过一个羟基保护反应，用新开瓶的吡啶，没处理就投反应了。产率大概在70%左右。呵呵，不过你还是好好处理下溶剂。

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5楼2008-12-17 18:33:19

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莫白

木虫 (著名写手)

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★ ★ ★
99654(金币+3,VIP+0):无水处理有效果

这个问题解答不了，但我知道如下，不知能否有所帮助。
三甲基氯硅烷（trimethyl chlorosilane）分子式：(CH3)3SiC1 分子量：108.65
C A S：75-77-4英文名称：Trimethylchlorosilane　
　　性　状：无色透明液体，有刺激臭味，在空气中暴露，易和潮气反应产生氯化氢。
　用　途：1、由于硅-卤键的特殊活泼性，由三甲基氯硅烷出发，可以合成一系列含硅-官能团结构的有机硅化合物，如三甲基烷氧基硅烷、六甲基二硅氧烷、六甲基二硅氮烷、三甲基氰基硅烷等。
　　2、三甲基氯硅烷是在有机分子中引入三甲基硅基的优良试剂，可以作为羟基、羧基、氨基等官能团的保护基团。连接和脱去三甲基硅基的反应，产率高，条件温和，适用范围广，在有机合成中得到广泛应用。
健康危害：对呼吸道和眼睛、皮肤粘膜有强烈刺激作用。吸入后可因喉、支气管的痉挛、水肿，化学性肺炎、肺炎、肺水肿而致死。接触工人往往有眼痛、流泪、咳嗽、头痛、恶心、呕吐、喘息、易激动、皮肤发痒等。

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天没降大任于我，照样苦我心智，劳我筋骨，饿我体肤，空乏我身，行弗乱我所为！