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太子乐

金虫 (小有名气)

[求助] 求助该反应哪里出问题了 已有1人参与

如图所示，按正常来说该反应挺简单，应生成产物1（反应条件，过量SOCl2，1滴DMF催化，回流反应2h），但最后得到的质谱证明生成了2。问题出在哪里，有哪位大神知道反应物生成2的机理，求大神予以解答，不胜感激。

求助该反应哪里出问题了


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1楼 2016-05-29 17:45:38
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自动控温滴加

新虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
寒带森林: 金币+1, 应助奖励 2016-05-30 08:27:22
太子乐(寒带森林代发): 金币+10, 谢谢 2016-07-30 19:50:34
同族交换吗，苄位本身活性高
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自动控温滴加，耐腐蚀电子温度计，反应液控温电热套，https://item.taobao.com/item.htm?spm=686.1000925.0.0.fE0sHn&id=532657071597
2楼2016-05-29 21:33:31
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自动控温滴加

新虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
太子乐(寒带森林代发): 金币+10, 谢谢 2016-07-30 19:50:43
别说苄位了，苯上的溴都是可以被氯取代的，只不过条件要求更高一点
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自动控温滴加，耐腐蚀电子温度计，反应液控温电热套，https://item.taobao.com/item.htm?spm=686.1000925.0.0.fE0sHn&id=532657071597
3楼2016-05-29 21:37:08
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时常忍不住

新虫 (正式写手)
★
寒带森林: 金币+1, 回帖交流奖励 2016-05-30 12:13:43
我觉得温度不需要回流这么高吧，常温怎么样？
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4楼2016-05-30 09:34:26
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太子乐

金虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by 时常忍不住 at 2016-05-30 09:34:26
我觉得温度不需要回流这么高吧，常温怎么样？

那如果不加DMF是不是也可以

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5楼2016-05-30 10:09:59
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太子乐

金虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by 自动控温滴加 at 2016-05-29 21:33:31
同族交换吗，苄位本身活性高

谢谢，但是能不能具体一点，在这个反应里，DMF充当什么角色，没有DMF是不是也会生成2。

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6楼2016-05-30 10:14:04
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太子乐

金虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by 时常忍不住 at 2016-05-30 09:34:26
我觉得温度不需要回流这么高吧，常温怎么样？

的确，有些羧酸在此条件下常温反应，但该反应我是重复师兄的一个实验。他按照上述方法做出来了，可是我重复了好几遍都做不出来。

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7楼2016-05-30 10:19:53
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寒带森林

荣誉版主 (职业作家)

优秀版主优秀版主
引用回帖:
7楼: Originally posted by 太子乐 at 2016-05-30 10:19:53
的确，有些羧酸在此条件下常温反应，但该反应我是重复师兄的一个实验。他按照上述方法做出来了，可是我重复了好几遍都做不出来。
...

再去请教一下比较好，看看哪个操作有差别
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8楼2016-05-30 12:14:57
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sdxjln

至尊木虫 (正式写手)
★
polyester: 金币+1, 感谢交流 2016-05-31 13:53:03
不能用溴化亚砜么

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9楼2016-05-31 09:05:33
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jngy2001

木虫 (正式写手)
★ ★
polyester: 金币+2, 感谢交流 2016-06-01 08:28:30
建议用草酰氯，常温就可以

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10楼2016-06-01 06:25:53
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