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太子乐

金虫 (小有名气)

[求助] 求助该反应哪里出问题了已有1人参与

如图所示,按正常来说该反应挺简单,应生成产物1(反应条件,过量SOCl2,1滴DMF催化,回流反应2h),但最后得到的质谱证明生成了2。问题出在哪里,有哪位大神知道反应物生成2的机理,求大神予以解答,不胜感激。

求助该反应哪里出问题了


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自动控温滴加

新虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
寒带森林: 金币+1, 应助奖励 2016-05-30 08:27:22
太子乐(寒带森林代发): 金币+10, 谢谢 2016-07-30 19:50:34
同族交换吗,苄位本身活性高
自动控温滴加,耐腐蚀电子温度计,反应液控温电热套,https://item.taobao.com/item.htm?spm=686.1000925.0.0.fE0sHn&id=532657071597
2楼2016-05-29 21:33:31
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自动控温滴加

新虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
太子乐(寒带森林代发): 金币+10, 谢谢 2016-07-30 19:50:43
别说苄位了,苯上的溴都是可以被氯取代的,只不过条件要求更高一点
自动控温滴加,耐腐蚀电子温度计,反应液控温电热套,https://item.taobao.com/item.htm?spm=686.1000925.0.0.fE0sHn&id=532657071597
3楼2016-05-29 21:37:08
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时常忍不住

新虫 (正式写手)


寒带森林: 金币+1, 回帖交流奖励 2016-05-30 12:13:43
我觉得温度不需要回流这么高吧,常温怎么样?
4楼2016-05-30 09:34:26
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太子乐

金虫 (小有名气)

引用回帖:
4楼: Originally posted by 时常忍不住 at 2016-05-30 09:34:26
我觉得温度不需要回流这么高吧,常温怎么样?

那如果不加DMF是不是也可以

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5楼2016-05-30 10:09:59
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太子乐

金虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by 自动控温滴加 at 2016-05-29 21:33:31
同族交换吗,苄位本身活性高

谢谢,但是能不能具体一点,在这个反应里,DMF充当什么角色,没有DMF是不是也会生成2。

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6楼2016-05-30 10:14:04
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太子乐

金虫 (小有名气)

引用回帖:
4楼: Originally posted by 时常忍不住 at 2016-05-30 09:34:26
我觉得温度不需要回流这么高吧,常温怎么样?

的确,有些羧酸在此条件下常温反应,但该反应我是重复师兄的一个实验。他按照上述方法做出来了,可是我重复了好几遍都做不出来。

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7楼2016-05-30 10:19:53
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寒带森林

荣誉版主 (职业作家)

优秀版主优秀版主

引用回帖:
7楼: Originally posted by 太子乐 at 2016-05-30 10:19:53
的确,有些羧酸在此条件下常温反应,但该反应我是重复师兄的一个实验。他按照上述方法做出来了,可是我重复了好几遍都做不出来。
...

再去请教一下比较好,看看哪个操作有差别
8楼2016-05-30 12:14:57
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sdxjln

至尊木虫 (正式写手)


polyester: 金币+1, 感谢交流 2016-05-31 13:53:03
不能用溴化亚砜么

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9楼2016-05-31 09:05:33
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jngy2001

木虫 (正式写手)

★ ★
polyester: 金币+2, 感谢交流 2016-06-01 08:28:30
建议用草酰氯,常温就可以

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10楼2016-06-01 06:25:53
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