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小木虫论坛-学术科研互动平台» 网络生活区» 有奖问答 » 有奖问答中转子版 » 【为什么失去手性】【有效期至2008年7月27日】
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chuichuifeng

金虫 (正式写手)

博学

[求助] 【为什么失去手性】【有效期至2008年7月27日】

请各位指教：
我通过1,4:3,6－二脱水－D－山梨糖醇与偶氮苯甲酰氯合成二酯，为什么会失去手性？
反应温度80度，三乙胺催化，二氧六环为溶剂，反应后倒入水中抽虑，异丙醇与四氢呋喃重结晶


如何合成才能保证不失去旋光性呢？

[ Last edited by chuichuifeng on 2008-7-18 at 06:11 ]
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学尽天下知识
1楼 2008-07-17 00:01:33
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wwangdawei

木虫 (正式写手)
★ ★ ★ ★ ★
chuichuifeng(金币+5,VIP+0):如何做避免消旋呢
偶氮苯甲酰氯参与的反应有时是一个自由基的过程，消旋自然不可避免。
紧供参考
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2楼2008-07-17 08:32:24
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zhangmian

金虫 (小有名气)
偶氮苯甲酰氯参与的反应有时是一个自由基的过程 ，这仅是一个方面
另外与催化剂有关，在加入催化剂促使反映进行时，手性不可避免的要消失的
楼主是要重结晶后，观察手性？？
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3楼2008-07-17 08:50:19
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lijingfeng2003

★
chuichuifeng(金币+1,VIP+0):如何做避免消旋呢
应该是失去旋光性吧，楼上说的对
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4楼2008-07-17 08:51:19
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kgdlsc

金虫 (小有名气)
★ ★ ★ ★
chuichuifeng(金币+4,VIP+0):如何做避免消旋呢？
照LS的说法,没旋光性的可能是生成了等量的顺式和反式两种物质.你只要把它们分离开来还是有手性的
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5楼2008-07-17 09:32:29
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lililong0

木虫 (著名写手)

快乐的男孩
★ ★ ★
chuichuifeng(金币+3,VIP+0):如何做避免消旋呢
你得到的产物是不是纯的，是不是一个产物，可以通过核磁确定一下，看是不是外消旋体，如果是的话，　那不就没有旋光性了．是混合物的话，可以通过手性柱分离，旧可以确定有没有手性了
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6楼2008-07-17 10:02:31
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chuichuifeng

金虫 (正式写手)

博学

如果想不消旋，应该怎么合成？

请教各位高手
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学尽天下知识
7楼2008-07-17 23:11:40
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chuichuifeng

金虫 (正式写手)

博学

使用DCC，DMAP可以不消旋吗？

不消旋的反应有哪些？
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学尽天下知识
8楼2008-07-18 22:30:49
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chuichuifeng

金虫 (正式写手)

博学
是在重结晶提纯后观察手性，结果发现没有手性（混在液晶中观察）
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学尽天下知识
9楼2008-07-19 10:32:12
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