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chuichuifeng

金虫 (正式写手)

博学

[求助] 【为什么失去手性】【有效期至2008年7月27日】

请各位指教:
我通过1,4:3,6-二脱水-D-山梨糖醇与偶氮苯甲酰氯合成二酯,为什么会失去手性?
反应温度80度,三乙胺催化,二氧六环为溶剂,反应后倒入水中抽虑,异丙醇与四氢呋喃重结晶


如何合成才能保证不失去旋光性呢?

[ Last edited by chuichuifeng on 2008-7-18 at 06:11 ]

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学尽天下知识
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zhangmian

金虫 (小有名气)

偶氮苯甲酰氯参与的反应有时是一个自由基的过程 ,这仅是一个方面
另外与催化剂有关,在加入催化剂促使反映进行时,手性不可避免的要消失的
楼主是要重结晶后,观察手性??
3楼2008-07-17 08:50:19
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wwangdawei

木虫 (正式写手)

★ ★ ★ ★ ★
chuichuifeng(金币+5,VIP+0):如何做避免消旋呢
偶氮苯甲酰氯参与的反应有时是一个自由基的过程,消旋自然不可避免。
紧供参考
2楼2008-07-17 08:32:24
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lijingfeng2003


chuichuifeng(金币+1,VIP+0):如何做避免消旋呢
应该是失去旋光性吧,楼上说的对
4楼2008-07-17 08:51:19
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kgdlsc

金虫 (小有名气)

★ ★ ★ ★
chuichuifeng(金币+4,VIP+0):如何做避免消旋呢?
照LS的说法,没旋光性的可能是生成了等量的顺式和反式两种物质.你只要把它们分离开来还是有手性的
5楼2008-07-17 09:32:29
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