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小木虫论坛-学术科研互动平台» 网络生活区» 有奖问答 » 有奖问答中转子版 » 【为什么失去手性】【有效期至2008年7月27日】
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chuichuifeng

金虫 (正式写手)

博学

[求助] 【为什么失去手性】【有效期至2008年7月27日】

请各位指教：
我通过1,4:3,6－二脱水－D－山梨糖醇与偶氮苯甲酰氯合成二酯，为什么会失去手性？
反应温度80度，三乙胺催化，二氧六环为溶剂，反应后倒入水中抽虑，异丙醇与四氢呋喃重结晶


如何合成才能保证不失去旋光性呢？

[ Last edited by chuichuifeng on 2008-7-18 at 06:11 ]
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1楼 2008-07-17 00:01:33
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zhangmian

金虫 (小有名气)
偶氮苯甲酰氯参与的反应有时是一个自由基的过程 ，这仅是一个方面
另外与催化剂有关，在加入催化剂促使反映进行时，手性不可避免的要消失的
楼主是要重结晶后，观察手性？？
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3楼2008-07-17 08:50:19
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wwangdawei

木虫 (正式写手)
★ ★ ★ ★ ★
chuichuifeng(金币+5,VIP+0):如何做避免消旋呢
偶氮苯甲酰氯参与的反应有时是一个自由基的过程，消旋自然不可避免。
紧供参考
赞一下(8人) 回复此楼
2楼2008-07-17 08:32:24
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lijingfeng2003

★
chuichuifeng(金币+1,VIP+0):如何做避免消旋呢
应该是失去旋光性吧，楼上说的对
赞一下(6人) 回复此楼
4楼2008-07-17 08:51:19
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kgdlsc

金虫 (小有名气)
★ ★ ★ ★
chuichuifeng(金币+4,VIP+0):如何做避免消旋呢？
照LS的说法,没旋光性的可能是生成了等量的顺式和反式两种物质.你只要把它们分离开来还是有手性的
赞一下(7人) 回复此楼
5楼2008-07-17 09:32:29
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