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有关NOE,CD确定苯丙素类化合物R,S构型 已有2人参与
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Irritating δ 4.77 (H-7), δ 4.11 (H-8) showed NOE correlations in the difference Nuclear Overhauser Effect (dNOE) spectrum, which indicated that 1 possessed an erythro relative configuration. The relative structure was further confirmed by NOESY correlations between H-8/H-2, 7, 6, and H-9(δ 4.40)/H-2, 6. Enzymatic hydrolysis of 1 with cellulase gave the aglycone 1a. The erythro configuration was also confirmed by the J7, 8-value (3.8 Hz) of 1a The absolute structure of 1 was determined to be (7S, 8R) based on the negative cotton effects of 1 and 1a in its CD spectrum . The results above identified the structure of 1 as (7S,8R) guaiacylglycerol-8-O-4′-sinapyl ether 9′-O-β-D-glucopyranoside. 这是摘自文献中的一句话，irritating在这里是什么意思？NOE和NOESY 是一回事？用1a 的地方可以用1代替吗？有什么区别？ erythro 和threo 与NOESY（H-8/H-7）关系？ 附件两篇类似文献，不理解是如何确认构型？ 文献1为黄色标注部分，文献20为化合物2及化合物6， 非常感谢应助的各位专家牛人们  |
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2015-02-23 19:41:08, 238.98 K
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送红花一朵 7楼2015-02-24 11:57:10
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从这篇文章看，我的理解如下： J较大的情况下，可以理解为threo苏式构型，H-7,H-8 NOE 相关，结合正的CD效应为S,S构型，负CD效应，则R,R构型。 化合物1,3,5这样都可以理解正确。 J较小的情况下，可以理解为erythro赤式构型，化合物2，未表明H-7,H-8 具有NOE 相关，negative CD为S,R构型。 化合物4，6，,均表明H-7,H-8 具有NOE 相关，positive CD 也为S,R构型。 疑问为： （1）严格说，化合物1,3,5，为苏式构型，Fischer投影式H在一侧（这个可以表示化合物绝对构型中两个相邻 H 在面的一侧吗） ， H-7,H-8 NOE 相关 在确定相对构型方面不具有意义？而是化合物2，理论上应具有 H-7,H-8 NOE 相关。 (2)对于化合物2,4,6来说，negative CD为S,R构型，positive CD 也为S,R构型。不理解？（虽然这都是对比其他化合物得到结论，但这些数据之间有遵循规律吗？） 非常感谢，新年快乐 |
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2015-02-24 12:03:20, 631.23 K
8楼2015-02-24 12:23:18