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乘风牧云

木虫 (职业作家)

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[交流] 《读懂天然产物系列》-7- “生”于忧患，“死”于安乐：臭灵丹的生存之道

您的选择：《读懂天然产物系列》诚邀您撰写属于您自己的文献评论！
   撰写链接：http://muchong.com/bbs/viewthread.php?tid=7732034&fpage=1

引言：
   从许博士精心撰写的大作——印楝素相关文献阅读的帖子所引发的谈论来看，似乎有一个观点已经呼之欲出了，那就是：植物体内的次生代谢产物不是为了人类而合成的。植物们既没有接受过马列主义的指导，也没有沐浴过主题思想的光辉，所以它们可不是“活雷锋”，植物们只不过是“想”在残酷无情的自然选择中生存下来而已，因此，我有一个浅薄的想法：研究植物化学，应该从植物为何产生次生代谢产物的角度想问题，看问题。希望通过这篇文献的解读引起大家的思考和讨论，水平有限请大家多多海涵。

研究背景：
   本文的主角是翼齿六棱菊（Laggera pterodonta），它又名臭灵丹，为菊科六棱菊属植物，该属在世界范围内约有20个种，分布于非洲热带和亚洲的东南部，在我国有只有三种，均分布在长江以南。翼齿六棱菊作为臭灵丹入药在明代的《滇南本草》中已有记录，2010版《中国药典》亦有收载：清热解毒，止咳祛痰。根据本文可知，翼齿六棱菊在野外有2种表型：一种多分枝，叶子狭窄，另一种少分枝，叶子较宽。下面是我在中国植物图像库找到的该植物的图片，特此感谢。另外，我个人猜测之所以叫翼齿六棱菊是因为这个种它茎上的茎翅是齿状的。更多图片请移步FRPS: http://frps.eflora.cn/frps/%e7%b ... d%e6%a3%b1%e8%8f%8a

文献研读：

1.摘要       翼齿六棱菊在野外生境中具有不同表型（phenotype），然而在最佳生长条件下却只有一种表型，翼齿六棱菊只有在遭受环境压力时才会合成6种呋喃桉烷倍半萜以抵御各种侵害。
2.研究内容
① 在前期的工作中发现其中主要的倍半萜——Pterodontic acid（PA）具有抗炎活性。在质量控制的研究过程中，发现有些药材不含有任何的PA，进一步观察发现翼齿六棱菊在野外有2种表型。两种表型都用来作为药物使用，但是叶子较宽的表型却不含有PA。

图1，其中a为表型I（分枝多，叶狭窄），b为表型II（分枝少，叶宽阔），c为表型I及表型II的种子在温室中培养的后代，均为表型II（分枝少，叶宽阔）

② 收集不同表型的翼齿六棱菊的种子，在温室中用最佳培养条件种植，有趣的是，所有植株都产生了更宽的叶子以及较少的次生代谢产物，它们更容易遭受昆虫的侵害，但是在被昆虫幼虫持续侵害3天后，这6种化合物又重新被合成出来，10天后它们的浓度逐渐降低（可能是降解了）。

③ 昆虫的托唾液中含有潜在的，植物可以识别的诱导因子，这些诱导因子可以引起植物的防御反应，为了研究究竟是食草昆虫的唾液还是物理伤害诱发的6种化合物的合成，我们对翼齿六棱菊进行了组织培养，之后将这些植物随机分组，用擦伤和切伤两种物理伤害处理，结果表明所有受到物理伤害的植株都产生了这6种化合物，并且其浓度与受伤害程度成比例（图2b）。

④ 之前有研究表明植物对抗食草昆虫侵害是通过合成并迅速释放挥发性有机物（VOCs）进行化学防御和生理防御的。之后，毗邻的植物可以接收到其它植物释放的VOCs并且在被侵害之前即作出防御反应。为验证这种联系，使用可以让挥发性有机物转移的实验装置，装置的一个容器中盛放受伤的植株，另一个容器中盛放的是完整植株，有趣的是，完整的植株也产生了这6种化合物，并且与受伤的植株比例相仿。
⑤ 茉莉酮酸酯（JA）在植物对抗食草昆虫和物理伤害中发挥着重要作用，而水杨酸（SA）在整体防御中发挥着重要作用。然而，它们并非JA和SA通路的下游产物。为了验证这个假设（这个假设我没太看懂），我们用物理伤害的信号分子JA和病理伤害的信号分子SA，诱导干旱信号分子（脱落酸和乙烯利）分别处理翼齿六棱菊的幼苗，来模拟环境压力。令人震惊的是，这6个化合物在所有处理过的植株叶片中都检测到了，而对照组却没有，此外，高温（＞40℃）、低温（＜5℃）、高强度紫外线（1200lux，5h）都能引起这些化合物的合成，显然，这些化合物的生物合成对很多刺激都有响应。
⑥ 6个化合物的结构阐明，NMR和X射线衍射，从略。
⑦ 所有6个化合物均显示出明显的拒食活性，其中化合物2,3,5的活性与著名的印楝素相当。特别值得注意的是，丝氨酸蛋白酶抑制测试表明，这些化合物能能够抑制昆虫消化植物蛋白质。
⑧ 5年的观测中，无论是温室还是野外，我们没有发现任何翼齿六棱菊被病菌感染。然后，我们使用常见的农业病毒对它进行了人工接种。结果表明，所有化合物均能抑制烟草花叶病毒，并且化合物1,2,6能够显著地减少烟草花叶病毒外壳累积。
⑨ 6个化合物的浓度与受到侵害的程度成比例，进一步的HPLC检测表明鲜叶中的含量极大值分别可以达到0.081%~0.43%，这个浓度明显高于防御病毒和昆虫侵害所需要的浓度。

3.结论：
   我们的研究表明，翼齿六棱菊在最佳生长条件下产生更少的次生代谢产物，这是一个极好的例子，它表明协调植物生长消耗的能量和产生防御物质消耗能量之间的平衡是极其重要的。翼齿六棱菊只有在遭遇某一种刺激时才会产生6种呋喃桉烷倍半萜化合物，它用这种方式来产生特异性的二次防御来增强其它已经为人们熟知的防御反应的效果。此外，我们的研究还表明，植物的最佳生长条件未必是药用植物累积次生代谢产物的最佳条件。

以上文献阅读部分我是尽量忠于原文进行总结梳理，尽量直接翻译原文，方便大家自己把握文章的方法和目的，大体研究思路在图片的方框中给出，方便把握整体思路，但是限于本人的水平和阅历，难免有不足与错误，请大家多多包涵，多多指正。

讨论交流：

觉得这篇一年前发表的“旧”文献带给我了许多“新”感受，这篇文章通过对臭灵丹在自然生境下的两种基因型进行的深入探讨揭示了其对于次生代谢产物合成的精确调控，从而调控生长与防御消耗能量之间的平衡，植物把宝贵的能量和物质用来生长发育、繁殖和防御，而非其它用途。
1. 最直观的思考：我们的中药质量控制问题。植物中次生代谢产物的种类和含量是在不断变化的，不同生长条件、不同时间、不同个体之间是有差异的，这篇文献更是给大家展示了一个比较极端的例子，想解决中药的质量控制问题，大规模大范围推行GAP应该说是势在必行的，粗放式的种植不仅仅是不经济，很可能也是不科学的。

2.直观的思考：正所谓“生于忧患”，臭灵丹中的6个次生代谢产物也仅仅在受到环境胁迫时才被制造出来，会引起我们考虑动态的环境变化对植物产生的影响，植物为了更好的适应环境所演化出的各种生理病理变化更可能在极端环境条件下达到最大化，探讨环境胁迫对植物次生代谢产物的影响可能带来新的结论、新的发现。

3.由次生代谢产物的动态变化而引发的思考：植物本身是在不断的演化的，像堇菜属这种演化较快的属让分类学家都头大，由此带来的药用植物基源、种间杂交亲和性以及某个植物中次生代谢产物在较大范围内波动等等问题，都值得思考和研究，这些问题用较小的时间尺度的动态变化即可解决。

4.由植物自身的演化带来的一个思考是：药用植物是否会与人类发生协同演化，或者人类的栽培、改良对药用植物产生了多大的影响。众所周知，经过数千年的栽培后，玉米已经不能脱离人类在野外存活了，这种植物与人类的相互作用在数千年的药用植物尤其是药食两用植物的栽培过程中是否发生了较大的变化？对于抗炎抗病毒这类植物药，尚有“植物——人类——微生物”的交互影响，换句话说，“植物抗生素”是否也会让微生物产生“抗药性”？目前的情况是数千年前的“植物抗生素”还在使用而且有效，这背后的原因何在？那些直接作用于人体免疫系统的植物药是否随着不断的筛选和改良具有了更好活性？

5.如何选植物的几点思考：①植物产生次生代谢产物不是给人类利用的，那么我们就更应该从历次中药资源普查、中医药古籍整理的结果中筛选植物，因为这些植物很可能是已经经过临床的检验了，这个应该成为首先考虑的因素。即便是不常用的植物、记载少的植物也有可能有很好的活性。②植物的亲缘关系，同属同科的植物亲缘关系更近，容易产生活性、结构相似的一类化合物，有些次生代谢产物甚至是分类学上用来判断亲缘关系的指标之一。③趋同演化，不同植物在同一生境下会有类似的形态变化，也因为环境相似也有可能产生用于抵御相同环境压力的化合物，这些化合物的结构可能千差万别，而生物活性可能很相似。④某些植物是全草入药（如蒲公英），而另一些是用的某个器官（如金银花）、极个别的是某个组织（如黄柏），从植物的角度来讲，次生代谢的产物在不同器官、不同组织的积累很可能是不同的，相比茎叶，花朵和种子需要给予更多的保护；相比木质部而言，韧皮部是植物运输各种代谢产物的“高速公路”，这都启发我们用更新更好的手段对植物进行更精细的研究，对全草进行植化研究，应该说是一种相对而言比较粗放的研究方式。由此可以衍生出一系列的想法：像桑、柳等雌雄异株的植物它们不同性别之间的差异，桑树尚有异形叶现象，对这些差异的更精细化的研究也许能打开另一窗。

本人水平有限，倘有错误疏漏之处，恳请各位同仁多多海涵、不吝赐教

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附件 1 : 诱导产生的呋喃桉烷倍半萜：臭灵丹对抗压力的一种防御机制.pdf

2014-09-16 13:10:24, 2.2 M

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乘长风以牧青云

1楼2014-09-16 13:10:27

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材料表征

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乘风牧云: 金币+1 2014-09-16 20:25:29

7楼2014-09-16 14:22:37

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