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L298029766

木虫 (正式写手)

[求助] 对苯二甲酸与间苯二甲酸哪个酸的活性大?已有2人参与

貌似间苯的活性大,想知道为什么
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mmmoke

铁虫 (初入文坛)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
L298029766: 金币+5, ★★★很有帮助 2014-09-17 17:26:04
应该从邻基效应来看吧,羧基是吸电子的基团,对于苯环的间位是吸电子的共轭效应,而羧基反应是SN的亲核反应(酯化),对羰基碳原子电正性强的反应速率高。而因为间位的吸电子效应而使得两个羰基碳原子电正性强,所以发生亲核反应的活性要高。
根据有机化学亲核反应机理解释,不知道对不对。
4楼2014-08-27 15:15:07
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wangzhong135

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与,应助指数 +1
这个吴宗师也不知道(他书中也有此疑惑)!他这块威望还蛮高!
没想明白不要说,想明白了不用多说,多说话是个很庸俗的事!
2楼2014-08-27 10:49:38
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wangzhong135

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
L298029766: 金币+5, ★★★很有帮助, 还是不大明 不过谢谢 2014-09-17 17:25:38
我来根据我的想法来谈谈!
按常规思维分析,对苯较间苯空间位阻小,应该对苯二甲酸活性高,但事实是间苯的要高!
但对苯较间苯更具分子对称性,分子间排布更加紧密,分子之间作用力更强。因此,对苯分子活动能力较间苯差,从对苯的熔点较间苯高可以看出!而分子之间参与化学反应的活性就是分子间碰撞的频率的高低所决定!我们生产树脂都要升温也就是这个道理,通过提高温度来加大分子间碰撞的频率,从而加速反应速度!
尽管空间位阻效应应该是对苯活性高,但这个因素不占主导最终导致对苯的活性低,间苯的活性高!
这个只是我的推测,仅提供参考!
没想明白不要说,想明白了不用多说,多说话是个很庸俗的事!
3楼2014-08-27 11:16:41
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