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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 新药研发 » 工艺研究 » Suzuki反应掉Br的问题
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xqy0829

金虫 (正式写手)

勇敢的心

[求助] Suzuki反应掉Br的问题 已有6人参与

结构如图所示类似，用了四三苯基膦钯，碳酸钠，二氧六环/水做溶剂100度  过夜，结果50%掉溴的原料和50%产物。
而用四三苯基膦钯/Pd（dppf）Cl2，碳酸钾，二氧六环/水做溶剂100度  过夜，基本全部是掉溴的原料，无产物。
试过降低温度80-90度，反应过夜基本还有90%原料，但也有掉溴的原料。
降低碱性用了碳酸氢钠，同样有与产物等量的掉溴的副产物，
其他的磷酸钾和醋酸钾都试过了 都没有很大改进，
用了醋酸钯和X-phos,碳酸钠，二氧六环/水做溶剂,同样是有等量的副产物。

Suzuki反应掉Br的问题
untitled.jpg
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天行健，君子自强不息
1楼 2014-08-02 21:36:28
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michaelowen

木虫 (正式写手)
依楼主的描述，0价的钯比二价要好很多。但脱卤的结果看来主要是转金属化太慢，还原消除太快，解决办法应该从促进硼酸酯的转金属化入手。
可不可以增加碱的当量，或许使用氢氧化钠或者氢氧化钾，或者把硼酸酯替换成硼酸？
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20楼2020-06-26 12:03:18
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疑夕2014

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与，应助指数 +1
xqy0829(zhychen2008代发): 金币+2, 多谢回帖交流 2014-08-03 23:34:37
做过一个基本一样的，苯环上取代基稍有不同，用Pd(dppf)2Cl2/K2CO3/乙二醇二甲醚/水/80摄氏度，反应收率接近100%，用其他溶剂效果不好。
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2楼2014-08-02 22:24:48
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huangqide

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
氮气保护漏气了？
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3楼2014-08-03 09:38:10
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chen0076

铁杆木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
xqy0829(星海慧儿代发): 金币+1, 多谢回帖交流 2014-08-05 13:50:20
这种反应得筛选一下配体 碱和溶剂    溴旁边的甲基可能对插钯有影响 拿Xphos做的时候建议先把Xphos和醋酸钯配合好再加入反应体系

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
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4楼2014-08-03 19:03:36
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