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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 新药研发 » 工艺研究 » Suzuki反应掉Br的问题
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xqy0829

金虫 (正式写手)

勇敢的心

[求助] Suzuki反应掉Br的问题 已有6人参与

结构如图所示类似，用了四三苯基膦钯，碳酸钠，二氧六环/水做溶剂100度  过夜，结果50%掉溴的原料和50%产物。
而用四三苯基膦钯/Pd（dppf）Cl2，碳酸钾，二氧六环/水做溶剂100度  过夜，基本全部是掉溴的原料，无产物。
试过降低温度80-90度，反应过夜基本还有90%原料，但也有掉溴的原料。
降低碱性用了碳酸氢钠，同样有与产物等量的掉溴的副产物，
其他的磷酸钾和醋酸钾都试过了 都没有很大改进，
用了醋酸钯和X-phos,碳酸钠，二氧六环/水做溶剂,同样是有等量的副产物。

Suzuki反应掉Br的问题
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天行健，君子自强不息
1楼 2014-08-02 21:36:28
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回帖支持 ( 显示支持度最高的前 50 名 )

水煮鱼9658

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
xqy0829(星海慧儿代发): 金币+1, 多谢回帖交流 2014-08-05 13:51:03
可以试一下把碱的当量数加到10个当量，应该会好一些。
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认真是一种习惯
11楼2014-08-05 11:02:34
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kdl0721

金虫 (著名写手)
如果我没猜错的话，该反应应该是依鲁替尼原料的合成，对吗？
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12楼2014-08-05 14:35:31
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xqy0829

金虫 (正式写手)

勇敢的心
引用回帖:
13楼: Originally posted by cootry at 2014-08-05 15:06:54
pd(dppf)cl2，k3po4,dmf.80deg

应该有效果，极性溶剂应该好点吧，试试你这个条件。
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天行健，君子自强不息
15楼2014-08-05 21:18:26
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xqy0829

金虫 (正式写手)

勇敢的心
更换溶剂可以抑制掉溴。
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天行健，君子自强不息
18楼2014-12-11 12:36:42
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普通回帖

疑夕2014

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与，应助指数 +1
xqy0829(zhychen2008代发): 金币+2, 多谢回帖交流 2014-08-03 23:34:37
做过一个基本一样的，苯环上取代基稍有不同，用Pd(dppf)2Cl2/K2CO3/乙二醇二甲醚/水/80摄氏度，反应收率接近100%，用其他溶剂效果不好。
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2楼2014-08-02 22:24:48
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huangqide

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

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氮气保护漏气了？
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3楼2014-08-03 09:38:10
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chen0076

铁杆木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★
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xqy0829(星海慧儿代发): 金币+1, 多谢回帖交流 2014-08-05 13:50:20
这种反应得筛选一下配体 碱和溶剂    溴旁边的甲基可能对插钯有影响 拿Xphos做的时候建议先把Xphos和醋酸钯配合好再加入反应体系

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4楼2014-08-03 19:03:36
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fkghsdkl

新虫 (初入文坛)
主要就是溶剂、温度和保护气问题。尤其是溶剂。试试其他溶剂
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5楼2014-08-04 10:26:38
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liuchunyan-

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★
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xqy0829(星海慧儿代发): 金币+1, 多谢回帖交流 2014-08-05 13:50:35
我觉得你这反应之所以有这么多掉溴的原料产生主要是受环上氨基基团（在高温下）的影响
可以试试用DMF-DMA 将氨基保护起来
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6楼2014-08-04 14:16:53
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xqy0829

金虫 (正式写手)

勇敢的心
引用回帖:
2楼: Originally posted by 疑夕2014 at 2014-08-02 22:24:48
做过一个基本一样的，苯环上取代基稍有不同，用Pd(dppf)2Cl2/K2CO3/乙二醇二甲醚/水/80摄氏度，反应收率接近100%，用其他溶剂效果不好。

是否溶剂体系有很大影响呢？是的 这个溶剂可以试试，还有其他建议没？在四三苯基膦钯，碳酸钠在80度反应2d都还有80%原料哦，Pd(dppf)2Cl2/K2CO3/没有试，明天试试。
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天行健，君子自强不息
7楼2014-08-04 20:59:41
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xqy0829

金虫 (正式写手)

勇敢的心
引用回帖:
4楼: Originally posted by chen0076 at 2014-08-03 19:03:36
这种反应得筛选一下配体 碱和溶剂    溴旁边的甲基可能对插钯有影响 拿Xphos做的时候建议先把Xphos和醋酸钯配合好再加入反应体系

楼主 请问是不是溶剂有很大的影响啊，我觉得催化剂应该四三苯基膦钯和Pd(dppf)2Cl2都可以，因为有产物，还有什么其他好的建议没？非常感谢
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天行健，君子自强不息
8楼2014-08-04 21:04:59
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chen0076

铁杆木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

引用回帖:
8楼: Originally posted by xqy0829 at 2014-08-04 21:04:59
楼主 请问是不是溶剂有很大的影响啊，我觉得催化剂应该四三苯基膦钯和Pd(dppf)2Cl2都可以，因为有产物，还有什么其他好的建议没？非常感谢...

没啥特别明显的规律 只能试试

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
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9楼2014-08-04 22:06:32
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fusd

木虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
这两天也在做欧联，溴代类似，硼酸酯不同，二氧六环掉溴，异丙醇水效果还好，催化剂就用dppf二氯化钯

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
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活着是一种状态，活着的勇气是一种态度！
10楼2014-08-04 23:42:27
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