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xqy0829

金虫 (正式写手)

勇敢的心

[求助] Suzuki反应掉Br的问题 已有6人参与

结构如图所示类似,用了四三苯基膦钯,碳酸钠,二氧六环/水做溶剂100度  过夜,结果50%掉溴的原料和50%产物。
而用四三苯基膦钯/Pd(dppf)Cl2,碳酸钾,二氧六环/水做溶剂100度  过夜,基本全部是掉溴的原料,无产物。
试过降低温度80-90度,反应过夜基本还有90%原料,但也有掉溴的原料。
降低碱性用了碳酸氢钠,同样有与产物等量的掉溴的副产物,
其他的磷酸钾和醋酸钾都试过了 都没有很大改进,
用了醋酸钯和X-phos,碳酸钠,二氧六环/水做溶剂,同样是有等量的副产物。

Suzuki反应掉Br的问题
untitled.jpg
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天行健,君子自强不息
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xqy0829

金虫 (正式写手)

勇敢的心

引用回帖:
2楼: Originally posted by 疑夕2014 at 2014-08-02 22:24:48
做过一个基本一样的,苯环上取代基稍有不同,用Pd(dppf)2Cl2/K2CO3/乙二醇二甲醚/水/80摄氏度,反应收率接近100%,用其他溶剂效果不好。

是否溶剂体系有很大影响呢?是的 这个溶剂可以试试,还有其他建议没?在四三苯基膦钯,碳酸钠在80度反应2d都还有80%原料哦,Pd(dppf)2Cl2/K2CO3/没有试,明天试试。
天行健,君子自强不息
7楼2014-08-04 20:59:41
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疑夕2014

银虫 (小有名气)


【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与,应助指数 +1
xqy0829(zhychen2008代发): 金币+2, 多谢回帖交流 2014-08-03 23:34:37
做过一个基本一样的,苯环上取代基稍有不同,用Pd(dppf)2Cl2/K2CO3/乙二醇二甲醚/水/80摄氏度,反应收率接近100%,用其他溶剂效果不好。
2楼2014-08-02 22:24:48
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huangqide

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与,应助指数 +1
氮气保护漏气了?
3楼2014-08-03 09:38:10
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chen0076

铁杆木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖


感谢参与,应助指数 +1
xqy0829(星海慧儿代发): 金币+1, 多谢回帖交流 2014-08-05 13:50:20
这种反应得筛选一下配体 碱和溶剂    溴旁边的甲基可能对插钯有影响 拿Xphos做的时候建议先把Xphos和醋酸钯配合好再加入反应体系

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
4楼2014-08-03 19:03:36
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