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xqy0829

金虫 (正式写手)

勇敢的心

[求助] Suzuki反应掉Br的问题 已有6人参与

结构如图所示类似,用了四三苯基膦钯,碳酸钠,二氧六环/水做溶剂100度  过夜,结果50%掉溴的原料和50%产物。
而用四三苯基膦钯/Pd(dppf)Cl2,碳酸钾,二氧六环/水做溶剂100度  过夜,基本全部是掉溴的原料,无产物。
试过降低温度80-90度,反应过夜基本还有90%原料,但也有掉溴的原料。
降低碱性用了碳酸氢钠,同样有与产物等量的掉溴的副产物,
其他的磷酸钾和醋酸钾都试过了 都没有很大改进,
用了醋酸钯和X-phos,碳酸钠,二氧六环/水做溶剂,同样是有等量的副产物。

Suzuki反应掉Br的问题
untitled.jpg
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天行健,君子自强不息
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liuchunyan-

银虫 (小有名气)

【答案】应助回帖


感谢参与,应助指数 +1
xqy0829(星海慧儿代发): 金币+1, 多谢回帖交流 2014-08-05 13:50:35
我觉得你这反应之所以有这么多掉溴的原料产生主要是受环上氨基基团(在高温下)的影响
可以试试用DMF-DMA 将氨基保护起来
6楼2014-08-04 14:16:53
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疑夕2014

银虫 (小有名气)


【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与,应助指数 +1
xqy0829(zhychen2008代发): 金币+2, 多谢回帖交流 2014-08-03 23:34:37
做过一个基本一样的,苯环上取代基稍有不同,用Pd(dppf)2Cl2/K2CO3/乙二醇二甲醚/水/80摄氏度,反应收率接近100%,用其他溶剂效果不好。
2楼2014-08-02 22:24:48
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huangqide

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

感谢参与,应助指数 +1
氮气保护漏气了?
3楼2014-08-03 09:38:10
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chen0076

铁杆木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖


感谢参与,应助指数 +1
xqy0829(星海慧儿代发): 金币+1, 多谢回帖交流 2014-08-05 13:50:20
这种反应得筛选一下配体 碱和溶剂    溴旁边的甲基可能对插钯有影响 拿Xphos做的时候建议先把Xphos和醋酸钯配合好再加入反应体系

[ 发自手机版 http://muchong.com/3g ]
4楼2014-08-03 19:03:36
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