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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 求助TBDPSCl保护酚羟基的问题
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ycqzl

木虫 (正式写手)

[求助] 求助TBDPSCl保护酚羟基的问题 已有1人参与

如题TBDPSCl保护酚羟基，THF做溶剂，分别试过TEA和Imidazole做缚酸剂，室温搅拌，均无产物生成。如果有产物生成，极性应该变小，大概小多少呢？加入碱后，白色粉末析出，但点板THF中仍有酚的点（很强），析出的是酚吗？
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1楼 2014-06-06 11:39:03
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ycqzl

木虫 (正式写手)
引用回帖:
3楼: Originally posted by lizhengg204 at 2014-06-06 23:50:39
析出的不是酚，是盐酸盐，THF需要无水

THF用钠回流过，已无水。实验重复过多次，发现加入酚和TEA(Imidazole)后就已在溶液中出现白色粉末。我的酚是7-羟基香豆素，会不会是香豆素开环了？就算是开环，酚羟基依然在，但是加入TBDPSCl后，仍没有极性小的点产生。
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4楼2014-06-07 10:09:16
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lizhengg204

金虫 (正式写手)
引用回帖:
4楼: Originally posted by ycqzl at 2014-06-07 10:09:16
THF用钠回流过，已无水。实验重复过多次，发现加入酚和TEA(Imidazole)后就已在溶液中出现白色粉末。我的酚是7-羟基香豆素，会不会是香豆素开环了？就算是开环，酚羟基依然在，但是加入TBDPSCl后，仍没有极性小的点 ...

有新点吗？无水条件下TEA不至于使其开环，你用咪唑效果好些，有点疑问的是你这个分子中相当于两个羟基，你可以试试三氯化铁显色看看，
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5楼2014-06-07 16:04:01
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ycqzl

木虫 (正式写手)
引用回帖:
5楼: Originally posted by lizhengg204 at 2014-06-07 16:04:01
有新点吗？无水条件下TEA不至于使其开环，你用咪唑效果好些，有点疑问的是你这个分子中相当于两个羟基，你可以试试三氯化铁显色看看，...

TLC在香豆素的下方有个新点，生成的产物极性变大？关键是香豆素的点一直没有消失，且很浓。
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6楼2014-06-07 16:08:13
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ycqzl

木虫 (正式写手)
引用回帖:
5楼: Originally posted by lizhengg204 at 2014-06-07 16:04:01
有新点吗？无水条件下TEA不至于使其开环，你用咪唑效果好些，有点疑问的是你这个分子中相当于两个羟基，你可以试试三氯化铁显色看看，...

我要保护的就是7位的酚羟基
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7楼2014-06-07 16:09:42
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