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ycqzl

木虫 (正式写手)

[求助] 求助TBDPSCl保护酚羟基的问题 已有1人参与

如题TBDPSCl保护酚羟基,THF做溶剂,分别试过TEA和Imidazole做缚酸剂,室温搅拌,均无产物生成。如果有产物生成,极性应该变小,大概小多少呢?加入碱后,白色粉末析出,但点板THF中仍有酚的点(很强),析出的是酚吗?
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ycqzl

木虫 (正式写手)

自己顶一下
2楼2014-06-06 18:42:47
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lizhengg204

金虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
辣笔v小新: 金币+1, 鼓励应助交流 2014-06-07 09:35:28
ycqzl: 金币+3, 有帮助 2014-06-07 16:00:35
内容已删除
3楼2014-06-06 23:50:39
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ycqzl

木虫 (正式写手)

引用回帖:
3楼: Originally posted by lizhengg204 at 2014-06-06 23:50:39
析出的不是酚,是盐酸盐,THF需要无水

THF用钠回流过,已无水。实验重复过多次,发现加入酚和TEA(Imidazole)后就已在溶液中出现白色粉末。我的酚是7-羟基香豆素,会不会是香豆素开环了?就算是开环,酚羟基依然在,但是加入TBDPSCl后,仍没有极性小的点产生。
4楼2014-06-07 10:09:16
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lizhengg204

金虫 (正式写手)

引用回帖:
4楼: Originally posted by ycqzl at 2014-06-07 10:09:16
THF用钠回流过,已无水。实验重复过多次,发现加入酚和TEA(Imidazole)后就已在溶液中出现白色粉末。我的酚是7-羟基香豆素,会不会是香豆素开环了?就算是开环,酚羟基依然在,但是加入TBDPSCl后,仍没有极性小的点 ...

有新点吗?无水条件下TEA不至于使其开环,你用咪唑效果好些,有点疑问的是你这个分子中相当于两个羟基,你可以试试三氯化铁显色看看,
5楼2014-06-07 16:04:01
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ycqzl

木虫 (正式写手)

引用回帖:
5楼: Originally posted by lizhengg204 at 2014-06-07 16:04:01
有新点吗?无水条件下TEA不至于使其开环,你用咪唑效果好些,有点疑问的是你这个分子中相当于两个羟基,你可以试试三氯化铁显色看看,...

TLC在香豆素的下方有个新点,生成的产物极性变大?关键是香豆素的点一直没有消失,且很浓。
6楼2014-06-07 16:08:13
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ycqzl

木虫 (正式写手)

引用回帖:
5楼: Originally posted by lizhengg204 at 2014-06-07 16:04:01
有新点吗?无水条件下TEA不至于使其开环,你用咪唑效果好些,有点疑问的是你这个分子中相当于两个羟基,你可以试试三氯化铁显色看看,...

我要保护的就是7位的酚羟基
7楼2014-06-07 16:09:42
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