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qinjinwang90

新虫 (初入文坛)

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[交流] NBS苄基位溴代产率低，求助！已有4人参与

本虫虫最近在做有关NBS的苄基位溴代反应，当NBS和原料投入比为1：1，引发剂为BPO且回流（无水四氯化碳为溶剂）时，发现有一多半的原料剩余，所以我将NBS的当量比提高至2甚至是3，但是还是有大量的原料剩余。我想请教各位大神这是什么原因？
注：通过TLC检测发现，反应时间已经足够长了。

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请问NBS苄基溴代题？已经有16人回复

1楼 2014-03-11 09:59:06

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lwj1979

铜虫 (初入文坛)

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小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
辣笔v小新: 金币+5, 应助指数+1, 鼓励应助 2014-03-13 20:36:27

可能的原因很多：1、溴化试剂可以换其他的试一试：二溴海因、溴素等；2、底物中是否残留有酚类的物质，该类化合物能将自由基反应淬灭；3、四氯化碳不是唯一的溶剂，二氯甲烷、1、2-二氯乙烷、氯苯也都可以做溶剂；4、反应中产生的溴化氢对溴化反应有抑制作用。希望对你有帮助。

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有机合成凝势聚能

2楼2014-03-11 13:30:20

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qinjinwang90

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引用回帖:

2楼: Originally posted by lwj1979 at 2014-03-11 13:30:20
可能的原因很多：1、溴化试剂可以换其他的试一试：二溴海因、溴素等；2、底物中是否残留有酚类的物质，该类化合物能将自由基反应淬灭；3、四氯化碳不是唯一的溶剂，二氯甲烷、1、2-二氯乙烷、氯苯也都可以做溶剂；4 ...

谢谢！我再问一下，你说反应中的溴化氢对反应有抑制作用，有文献报道吗？能否发一篇文献给我参考一下？用碳酸钾应该能消除这种抑制作用吧？

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3楼2014-03-11 20:39:48

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