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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » NBS苄基位溴代产率低，求助！
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qinjinwang90

新虫 (初入文坛)

[交流] NBS苄基位溴代产率低，求助！ 已有4人参与

本虫虫最近在做有关NBS的苄基位溴代反应，当NBS和原料投入比为1：1，引发剂为BPO且回流（无水四氯化碳为溶剂）时，发现有一多半的原料剩余，所以我将NBS的当量比提高至2甚至是3，但是还是有大量的原料剩余。我想请教各位大神这是什么原因？
  注：通过TLC检测发现，反应时间已经足够长了。
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1楼 2014-03-11 09:59:06
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lwj1979

铜虫 (初入文坛)
★ ★ ★ ★ ★ ★
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辣笔v小新: 金币+5, 应助指数+1, 鼓励应助 2014-03-13 20:36:27
可能的原因很多：1、溴化试剂可以换其他的试一试：二溴海因、溴素等；2、底物中是否残留有酚类的物质，该类化合物能将自由基反应淬灭；3、四氯化碳不是唯一的溶剂，二氯甲烷、1、2-二氯乙烷、氯苯也都可以做溶剂；4、反应中产生的溴化氢对溴化反应有抑制作用。 希望对你有帮助。
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有机合成凝势聚能
2楼2014-03-11 13:30:20
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qinjinwang90

新虫 (初入文坛)
引用回帖:
2楼: Originally posted by lwj1979 at 2014-03-11 13:30:20
可能的原因很多：1、溴化试剂可以换其他的试一试：二溴海因、溴素等；2、底物中是否残留有酚类的物质，该类化合物能将自由基反应淬灭；3、四氯化碳不是唯一的溶剂，二氯甲烷、1、2-二氯乙烷、氯苯也都可以做溶剂；4 ...

谢谢！我再问一下，你说反应中的溴化氢对反应有抑制作用，有文献报道吗？能否发一篇文献给我参考一下？用碳酸钾应该能消除这种抑制作用吧？
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3楼2014-03-11 20:39:48
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wuhanxiaochen

铁杆木虫 (著名写手)
★ ★ ★
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辣笔v小新: 金币+2, 鼓励应助 2014-03-13 20:37:48
NBS可以稍过量
引发剂可以换AIBN试试，反正这个反应一切注意无水条件
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4楼2014-03-12 01:05:15
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幽幽89209

木虫 (正式写手)
★ ★ ★
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辣笔v小新: 金币+2, 鼓励应助 2014-03-13 20:37:15
NBS是一种很理想的烯丙位和苄位溴代试剂。可以尝试更换催化剂种类，如AIBN，过氧叔丁醇等。因为这是自由基反应，所以应当将光照因素考虑在内。
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平凡生活的英雄梦想
5楼2014-03-12 15:38:39
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qinjinwang90

新虫 (初入文坛)
引用回帖:
4楼: Originally posted by wuhanxiaochen at 2014-03-12 01:05:15
NBS可以稍过量
引发剂可以换AIBN试试，反正这个反应一切注意无水条件

是啊，希望AIBN的效率能更好些，愁啊
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6楼2014-03-12 20:21:22
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jifa17

木虫 (正式写手)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
引用回帖:
2楼: Originally posted by lwj1979 at 2014-03-11 13:30:20
可能的原因很多：1、溴化试剂可以换其他的试一试：二溴海因、溴素等；2、底物中是否残留有酚类的物质，该类化合物能将自由基反应淬灭；3、四氯化碳不是唯一的溶剂，二氯甲烷、1、2-二氯乙烷、氯苯也都可以做溶剂；4 ...

酚类能够淬灭自由基反应，嘿嘿，学到知识了，回去搜搜文献

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7楼2014-03-12 21:08:07
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qinjinwang90

新虫 (初入文坛)
引用回帖:
5楼: Originally posted by 幽幽89209 at 2014-03-12 15:38:39
NBS是一种很理想的烯丙位和苄位溴代试剂。可以尝试更换催化剂种类，如AIBN，过氧叔丁醇等。因为这是自由基反应，所以应当将光照因素考虑在内。

NBS还行，就是稍微有点慢，常温好像也可以反应
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8楼2014-03-13 20:31:52
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