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ganyingying

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[求助] 头孢布烯的合成已有1人参与

谁做过头孢布烯的合成，自己TLC板老显示不反应。

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1楼 2013-12-16 10:03:12

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yi_wang

铁杆木虫 (著名写手)

roye

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【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与，应助指数 +1
ganyingying(星海慧儿代发): 金币+2, 谢谢~ 2013-12-16 15:47:45

化合物(I)和甲酸二苯甲基酯溶于四氢呋喃，在氢化钠存在下，于0～20℃下反应2h，可得高收率的化合物(1I)。(Ⅱ)再和有机磷试剂进行Wittig反应，生成化合物(Ⅲ)，其E/Z=3/2。接着用三氟乙酸在二氯甲烷中，于0～5℃下反应1.5h，水解得到化合物(Ⅳ)。然后和头孢菌素(V)，按常法，即在三氯氧磷和N一甲基吗啉存在下，在二氯甲烷中，于-20℃下反应20min，得到化合物(Ⅵ)，其E/Z=85/15。最后在三氯化铝存在下，在苯甲醚中加热，可得头孢布烯及其E式异构体，其E／Z=85／15。但该顺反异构体混合物在Ph值为3--4的水溶液中，因E式会异构化为Z式，缓慢结晶出Z式的同时，E式不断地异构化，因而可得到高收率的头孢布烯。兄弟你是哪一步出的问题？

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哥泡的不是论坛,是寂寞....

2楼2013-12-16 14:08:47

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ganyingying

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2楼: Originally posted by yi_wang at 2013-12-16 14:08:47
化合物(I)和甲酸二苯甲基酯溶于四氢呋喃，在氢化钠存在下，于0～20℃下反应2h，可得高收率的化合物(1I)。(Ⅱ)再和有机磷试剂进行Wittig反应，生成化合物(Ⅲ)，其E/Z=3/2。接着用三氟乙酸在二氯甲烷中，于0～5℃下反 ...

我和你的工艺不一样，你的化合物(V)应该需要和另一化合物反应才可以得到头孢布烯粗品吧，你是不是漏说了一部分啊

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3楼2013-12-17 11:35:44

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