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ganyingying

木虫 (小有名气)

[求助] 头孢布烯的合成 已有1人参与

谁做过头孢布烯的合成,自己TLC板老显示不反应。
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yi_wang

铁杆木虫 (著名写手)

roye

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与,应助指数 +1
ganyingying(星海慧儿代发): 金币+2, 谢谢~ 2013-12-16 15:47:45
化合物(I)和甲酸二苯甲基酯溶于四氢呋喃,在氢化钠存在下,于0~20℃下反应2h,可得高收率的化合物(1I)。(Ⅱ)再和有机磷试剂进行Wittig反应,生成化合物(Ⅲ),其E/Z=3/2。接着用三氟乙酸在二氯甲烷中,于0~5℃下反应1.5h,水解得到化合物(Ⅳ)。然后和头孢菌素(V),按常法,即在三氯氧磷和N一甲基吗啉存在下,在二氯甲烷中,于-20℃下反应20min,得到化合物(Ⅵ),其E/Z=85/15。最后在三氯化铝存在下,在苯甲醚中加热,可得头孢布烯及其E式异构体,其E/Z=85/15。但该顺反异构体混合物在Ph值为3--4的水溶液中,因E式会异构化为Z式,缓慢结晶出Z式的同时,E式不断地异构化,因而可得到高收率的头孢布烯。 兄弟你是哪一步出的问题?
哥泡的不是论坛,是寂寞....
2楼2013-12-16 14:08:47
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ganyingying

木虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by yi_wang at 2013-12-16 14:08:47
化合物(I)和甲酸二苯甲基酯溶于四氢呋喃,在氢化钠存在下,于0~20℃下反应2h,可得高收率的化合物(1I)。(Ⅱ)再和有机磷试剂进行Wittig反应,生成化合物(Ⅲ),其E/Z=3/2。接着用三氟乙酸在二氯甲烷中,于0~5℃下反 ...

我和你的工艺不一样,你的化合物(V)应该需要和另一化合物反应才可以得到头孢布烯粗品吧,你是不是漏说了一部分啊
3楼2013-12-17 11:35:44
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lzcfy111

木虫 (正式写手)

引用回帖:
2楼: Originally posted by yi_wang at 2013-12-16 14:08:47
化合物(I)和甲酸二苯甲基酯溶于四氢呋喃,在氢化钠存在下,于0~20℃下反应2h,可得高收率的化合物(1I)。(Ⅱ)再和有机磷试剂进行Wittig反应,生成化合物(Ⅲ),其E/Z=3/2。接着用三氟乙酸在二氯甲烷中,于0~5℃下反 ...

您好:在做最后一步结晶Z式的同时,E式不断地异构化,可以得到高手率的头孢布烯,这样操作,有时间和温度的范围么?E的含量能限制在多少?
4楼2014-04-26 14:31:09
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烟花渡口你

金虫 (初入文坛)

引用回帖:
2楼: Originally posted by yi_wang at 2013-12-16 14:08:47
化合物(I)和甲酸二苯甲基酯溶于四氢呋喃,在氢化钠存在下,于0~20℃下反应2h,可得高收率的化合物(1I)。(Ⅱ)再和有机磷试剂进行Wittig反应,生成化合物(Ⅲ),其E/Z=3/2。接着用三氟乙酸在二氯甲烷中,于0~5℃下反 ...

这化合物1市是什么呢?
加油!!!
5楼2015-07-06 14:49:37
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apulademami

新虫 (初入文坛)

请问有生产头孢布烯原料药的吗?

发自小木虫Android客户端
6楼2016-08-02 14:59:27
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