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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 材料区 » 生物材料 » 综合其他 » 丝氨酸合成多肽过程中，羟基是否需要保护？
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雪-孩

金虫 (小有名气)

[求助] 丝氨酸合成多肽过程中，羟基是否需要保护？

如题，反应条件是常温，将丝氨酸接在赖氨酸上，是否需要保护羟基？有人说只要羧基和氨基量相当，则不会与羟基反应，请教可信吗？
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1楼 2013-08-22 09:59:16
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雪-孩

金虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by shale1983 at 2013-08-22 14:07:10
如果你是用固相合成，影响不大的。
1这个无非是氨基与羧基竞争与羧基偶联，丝氨酸上羟基与羧基发生缩合，这样会导致原料的利用率不高。
2：丝氨酸被偶联在固相序列上，侧链的羟基仍然会和丝氨酸上的羧基发生反应， ...

我的是在溶液中进行合成的，只是利用丝氨酸羟基的亲水性做一下改性！我也清楚最好的情况是氨基和羟基都保护，可是羟基保护基团的脱除相对复杂，而这个又不是我试验的重点。所以我想能不能羟基不保护了，氨基和羧基按当量加入，是否可以？
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3楼2013-08-22 16:23:06
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shale1983

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
红舟流星: 金币+1, 欢迎来生物材料板块应助交流 2013-08-22 14:55:43
雪-孩: 金币+10, ★有帮助 2013-08-22 16:23:43
如果你是用固相合成，影响不大的。
1这个无非是氨基与羧基竞争与羧基偶联，丝氨酸上羟基与羧基发生缩合，这样会导致原料的利用率不高。
2：丝氨酸被偶联在固相序列上，侧链的羟基仍然会和丝氨酸上的羧基发生反应，形成酯键，但是这样的酯键可以在10%水合肼里水解的。这样的酯键在哌啶里也会部分水解的。
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2楼2013-08-22 14:07:10
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shale1983

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★
红舟流星: 金币+1, 应助指数+1, 欢迎来生物材料板块应助交流 2013-08-23 20:19:23
液相中合成肯定会比较乱的，成酯的，成酰氨的，都有了。你这个肽这个多肽用固相做，很容易实现的。
羟基用叔丁基保护，95%的TFA+2.5% EDT +2.5%H2O 就可以脱除的干净了
不过要提醒的是，你的这个S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S 序列，在液相中可能出峰时间不好定，而且出的峰可能要是多重峰。
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雪-孩
4楼2013-08-22 18:07:33
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shale1983

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★
红舟流星: 金币+1, 应助指数+1, 欢迎来生物材料板块应助交流 2013-08-23 20:19:37
除了哌啶，二乙胺，DBU都是也可用的啊。
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6楼2013-08-23 09:07:54
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