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雪-孩

金虫 (小有名气)

[求助] 丝氨酸合成多肽过程中,羟基是否需要保护?

如题,反应条件是常温,将丝氨酸接在赖氨酸上,是否需要保护羟基?有人说只要羧基和氨基量相当,则不会与羟基反应,请教可信吗?
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shale1983

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

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感谢参与,应助指数 +1
红舟流星: 金币+1, 欢迎来生物材料板块应助交流 2013-08-22 14:55:43
雪-孩: 金币+10, 有帮助 2013-08-22 16:23:43
如果你是用固相合成,影响不大的。
1这个无非是氨基与羧基竞争与羧基偶联,丝氨酸上羟基与羧基发生缩合,这样会导致原料的利用率不高。
2:丝氨酸被偶联在固相序列上,侧链的羟基仍然会和丝氨酸上的羧基发生反应,形成酯键,但是这样的酯键可以在10%水合肼里水解的。这样的酯键在哌啶里也会部分水解的。
2楼2013-08-22 14:07:10
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雪-孩

金虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by shale1983 at 2013-08-22 14:07:10
如果你是用固相合成,影响不大的。
1这个无非是氨基与羧基竞争与羧基偶联,丝氨酸上羟基与羧基发生缩合,这样会导致原料的利用率不高。
2:丝氨酸被偶联在固相序列上,侧链的羟基仍然会和丝氨酸上的羧基发生反应, ...

我的是在溶液中进行合成的,只是利用丝氨酸羟基的亲水性做一下改性!我也清楚最好的情况是氨基和羟基都保护,可是羟基保护基团的脱除相对复杂,而这个又不是我试验的重点。所以我想能不能羟基不保护了,氨基和羧基按当量加入,是否可以?
3楼2013-08-22 16:23:06
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shale1983

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖


红舟流星: 金币+1, 应助指数+1, 欢迎来生物材料板块应助交流 2013-08-23 20:19:23
液相中合成肯定会比较乱的,成酯的,成酰氨的,都有了。你这个肽这个多肽用固相做,很容易实现的。
羟基用叔丁基保护,95%的TFA+2.5% EDT +2.5%H2O 就可以脱除的干净了
不过要提醒的是,你的这个S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S 序列,在液相中可能出峰时间不好定,而且出的峰可能要是多重峰。

» 本帖已获得的红花(最新10朵)

4楼2013-08-22 18:07:33
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雪-孩

金虫 (小有名气)

送红花一朵
内容已删除
5楼2013-08-22 23:33:18
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shale1983

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖


红舟流星: 金币+1, 应助指数+1, 欢迎来生物材料板块应助交流 2013-08-23 20:19:37
除了哌啶,二乙胺,DBU都是也可用的啊。
6楼2013-08-23 09:07:54
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