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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 动植物 » 花卉盆栽 » 双蒽醌构型确定
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liufu2006

木虫 (正式写手)

[求助] 双蒽醌构型确定

最近，从一植物中分离得到双蒽醌类化合物，平面结构已经定下，只是其立体构型，我没有想到解决方法，请高人指点，不胜感激！
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1楼 2013-07-03 22:56:59
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liufu2006

木虫 (正式写手)
这是目前该化合物的信息
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  • 附件 1 : CD谱图.docx
    • 2013-07-03 23:00:54, 42.97 K
  • 附件 2 : 平面结构.gif
    • 2013-07-03 23:01:17, 4.1 K
2楼2013-07-03 23:01:56
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wanglibo66

金虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
liufu2006: 金币+5, ★★★很有帮助 2013-07-04 18:44:58
liufu2006: 金币+5 2013-07-06 19:17:51
看不到你的CD图。不过就你的结构看，你可以通过NOESY先确定下相对构型，此外，不知道两个羰基在紫外中的吸收有多大差别，如果差别大的话可以用CD确定绝对构型，如果不行的话，你可以选择把糖水解掉，然后多单晶。
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3楼2013-07-04 07:42:22
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liufu2006

木虫 (正式写手)
引用回帖:
3楼: Originally posted by wanglibo66 at 2013-07-04 07:42:22
看不到你的CD图。不过就你的结构看，你可以通过NOESY先确定下相对构型，此外，不知道两个羰基在紫外中的吸收有多大差别，如果差别大的话可以用CD确定绝对构型，如果不行的话，你可以选择把糖水解掉，然后多单晶。

这样的结构我得到三个，他们平面结构完全相同，CD有两化合物个相同，现在我觉得相对构型都不太容易确定啊
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4楼2013-07-04 15:19:06
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wanglibo66

金虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

既然得到了三个，肯定是核磁数据有差别吧？相对构型应该可以确定，NOESY图谱上的相关信号会很有价值的，不知道你的测试溶媒是否是DMSO，最好用DMSO，因为可以看到活泼质子，相对构型不同的话，糖上面的质子与母核上的质子相关信号会有不同的。
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5楼2013-07-05 07:38:14
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wanglibo66

金虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

如果是画的结构的话，两个甲基质子会有NOE相关的，以此类推。
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6楼2013-07-05 07:39:51
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liufu2006

木虫 (正式写手)
引用回帖:
5楼: Originally posted by wanglibo66 at 2013-07-05 07:38:14
既然得到了三个，肯定是核磁数据有差别吧？相对构型应该可以确定，NOESY图谱上的相关信号会很有价值的，不知道你的测试溶媒是否是DMSO，最好用DMSO，因为可以看到活泼质子，相对构型不同的话，糖上面的质子与母核上 ...

核磁是用的DMSO，这三个化合物的两个次甲基氢有两种耦合，一种是J=3.5Hz，一种耦合为零；有两个化合物CD一样，但核磁不同，次甲基上氢耦合也不同。
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7楼2013-07-05 15:55:07
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