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liufu2006

木虫 (正式写手)

[求助] 双蒽醌构型确定

最近,从一植物中分离得到双蒽醌类化合物,平面结构已经定下,只是其立体构型,我没有想到解决方法,请高人指点,不胜感激!
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liufu2006

木虫 (正式写手)

这是目前该化合物的信息

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  • 附件 1 : CD谱图.docx
  • 2013-07-03 23:00:54, 42.97 K
  • 附件 2 : 平面结构.gif
  • 2013-07-03 23:01:17, 4.1 K
2楼2013-07-03 23:01:56
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wanglibo66

金虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
liufu2006: 金币+5, ★★★很有帮助 2013-07-04 18:44:58
liufu2006: 金币+5 2013-07-06 19:17:51
看不到你的CD图。不过就你的结构看,你可以通过NOESY先确定下相对构型,此外,不知道两个羰基在紫外中的吸收有多大差别,如果差别大的话可以用CD确定绝对构型,如果不行的话,你可以选择把糖水解掉,然后多单晶。
3楼2013-07-04 07:42:22
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liufu2006

木虫 (正式写手)

引用回帖:
3楼: Originally posted by wanglibo66 at 2013-07-04 07:42:22
看不到你的CD图。不过就你的结构看,你可以通过NOESY先确定下相对构型,此外,不知道两个羰基在紫外中的吸收有多大差别,如果差别大的话可以用CD确定绝对构型,如果不行的话,你可以选择把糖水解掉,然后多单晶。

这样的结构我得到三个,他们平面结构完全相同,CD有两化合物个相同,现在我觉得相对构型都不太容易确定啊
4楼2013-07-04 15:19:06
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wanglibo66

金虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

既然得到了三个,肯定是核磁数据有差别吧?相对构型应该可以确定,NOESY图谱上的相关信号会很有价值的,不知道你的测试溶媒是否是DMSO,最好用DMSO,因为可以看到活泼质子,相对构型不同的话,糖上面的质子与母核上的质子相关信号会有不同的。
5楼2013-07-05 07:38:14
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wanglibo66

金虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

如果是画的结构的话,两个甲基质子会有NOE相关的,以此类推。
6楼2013-07-05 07:39:51
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liufu2006

木虫 (正式写手)

引用回帖:
5楼: Originally posted by wanglibo66 at 2013-07-05 07:38:14
既然得到了三个,肯定是核磁数据有差别吧?相对构型应该可以确定,NOESY图谱上的相关信号会很有价值的,不知道你的测试溶媒是否是DMSO,最好用DMSO,因为可以看到活泼质子,相对构型不同的话,糖上面的质子与母核上 ...

核磁是用的DMSO,这三个化合物的两个次甲基氢有两种耦合,一种是J=3.5Hz,一种耦合为零;有两个化合物CD一样,但核磁不同,次甲基上氢耦合也不同。
7楼2013-07-05 15:55:07
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