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ps331883028金虫 (正式写手)
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The key intermediates in this synthesis are the protected glycosyl-isatines 7 and 8 which were prepared in four steps from the corresponding glycosyl-indolines 1 and 2, respectively.The preparation of compound 7 has been previously detailed[2].Glycosyl-indolines 1 and 2 were prepared by glycosylation of the corresponding indolines. The hydroxy groups of the sugar moiety were first acetylated before aromatization with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) and oxidation with chromium oxide to give the glycosylisatines 7 and 8 (Scheme 2). As mentioned in our previous paper for the synthesis of 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b- D-glucopyranosyl)-5-nitroindolin-2,3-dione [2], the synthesis was more difficult in the presence of electron acceptor substituents. Indeed, the glycosylation step was achieved in 24 h for compound 1 and required 6 days for nitro analogue 2. The aromatization step was carried out at room temperature for 12 h for compound 5 and at 100 C for 3 days for nitro compound 6. At last, the oxidation with chromium oxide was performed and it resulted in 88% yield for compound 7 and only 46% yield for the 6-nitro analogue 8. The required diversely substituted indolin-2-one derivatives were either commercially available (5 and 6-chlorooxindole) or prepared by standard methods (Scheme 3). |
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【答案】应助回帖
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ps331883028: 金币+70, ★★★★★最佳答案, 非常感谢！！ 2013-05-11 10:43:13
ps331883028: 金币+70, ★★★★★最佳答案, 非常感谢！！ 2013-05-11 10:43:13
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受保护的糖基-靛红素7和8是这个合成中的关键中间体,它们分别由相应的糖基-吲哚1和2通过四步反应制备而成。化合物7的制备之前已经详细介绍过[2]。糖基-吲哚1和2是由相应的吲哚糖基化后制备而成的。糖的一部分羟基基团在2,3-二氯-5,6-二氰-对苯醌 (DDQ)芳构化和氧化铬氧化之前首先被乙酰化，这样得到糖基靛红7和8。（方案2） 在我们先前文章中提到的合成1-(2,3,4,6-四面体-O-乙酰基-b-D-吡喃葡萄糖基)-5-硝基吲哚-2,3二酮[2],在有电子受体取代基存在的情况下合成更难发生。事实上,糖基化步骤进行24小时得到化合物1，得到硝基类似物2需要进行6天。芳构化步骤在室温下反应12小时得到化合物5，在100℃反应3天得到硝基化合物6。最后,氧化铬的氧化反应得到化合物7的产率是88%,而6-硝基类似物8的产率只有46%。 所需的不同的替代吲哚-2-酮的衍生品都是市场上可以买到的(5和6-氯氧化吲哚)或标准方法可以制备的(方案3)。 |
4楼2013-05-11 01:45:47
ps331883028
金虫 (正式写手)
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2楼2013-05-10 23:26:04
danielaiyao
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ps331883028: 金币+30, 翻译EPI+1, ★★★很有帮助, 不管怎么样，还是谢谢啦 2013-05-11 10:42:47
ps331883028: 金币+30, 翻译EPI+1, ★★★很有帮助, 不管怎么样，还是谢谢啦 2013-05-11 10:42:47
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在这个合成中关键的中间体是受保护的糖基靛红7和8，这些分别都是从糖基靛红1和2通过四步反应制备的。化合物7的制备之前已经详细讲述。糖基靛红1和2是通过相应的二氢吲哚糖基化得到的。糖的烃基有一部分在DDQ芳构化之前首先被乙酰化，用氧化铬氧化得到糖基靛红7和8。（方案2） 因为之前已经提到1-（2,3,4，6-四面体-0-乙酰基-b-吡喃葡萄糖基）-5-硝基吲哚-2,3-二酮，在有受体存在的情况下合成更难发生。糖基化步骤需要反应24小时得到化合物1，并且需要6天得到硝基类似物2.芳构化步骤需在室温下反应12小时得到化合物5，并且在100℃3天得到硝基化合物6.最后再用氧化铬进行氧化，得到化合物7的产率是88%，而6-硝基类似物8只有46%的收率。 所需的不同的代替物吲哚-2-one派生物是市场上可以买到的（5,6-氯代烃吲哚）或者通过标准方法制备。（方案3） 有些专业词可能不太准确，仅供参考！ |
3楼2013-05-10 23:37:31
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