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danielaiyao

木虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

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ps331883028: 金币+30, 翻译EPI+1, ★★★很有帮助, 不管怎么样,还是谢谢啦 2013-05-11 10:42:47
在这个合成中关键的中间体是受保护的糖基靛红7和8,这些分别都是从糖基靛红1和2通过四步反应制备的。化合物7的制备之前已经详细讲述。糖基靛红1和2是通过相应的二氢吲哚糖基化得到的。糖的烃基有一部分在DDQ芳构化之前首先被乙酰化,用氧化铬氧化得到糖基靛红7和8。(方案2)
因为之前已经提到1-(2,3,4,6-四面体-0-乙酰基-b-吡喃葡萄糖基)-5-硝基吲哚-2,3-二酮,在有受体存在的情况下合成更难发生。糖基化步骤需要反应24小时得到化合物1,并且需要6天得到硝基类似物2.芳构化步骤需在室温下反应12小时得到化合物5,并且在100℃3天得到硝基化合物6.最后再用氧化铬进行氧化,得到化合物7的产率是88%,而6-硝基类似物8只有46%的收率。
所需的不同的代替物吲哚-2-one派生物是市场上可以买到的(5,6-氯代烃吲哚)或者通过标准方法制备。(方案3)
有些专业词可能不太准确,仅供参考!
我爱你,我的家!
3楼2013-05-10 23:37:31
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