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The key intermediates in this synthesis are the protected glycosyl-isatines 7 and 8 which were prepared in four steps from the corresponding glycosyl-indolines 1 and 2, respectively.The preparation of compound 7 has been previously detailed[2].Glycosyl-indolines 1 and 2 were prepared by glycosylation of the corresponding indolines. The hydroxy groups of the sugar moiety were first acetylated before aromatization with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) and oxidation with chromium oxide to give the glycosylisatines 7 and 8 (Scheme 2).
          As mentioned in our previous paper for the synthesis of 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b- D-glucopyranosyl)-5-nitroindolin-2,3-dione [2], the synthesis was more difficult in the presence of electron acceptor substituents. Indeed, the glycosylation step was achieved in 24 h for compound 1 and required 6 days for nitro analogue 2. The aromatization step was carried out at room temperature for 12 h for compound 5 and at 100 C for 3 days for nitro compound 6. At last, the oxidation with chromium oxide was performed and it resulted in 88% yield for compound 7 and only 46% yield for the 6-nitro analogue 8.
        The required diversely substituted indolin-2-one derivatives were either commercially available (5 and 6-chlorooxindole) or prepared by standard methods (Scheme 3).

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ps331883028: ½ð±Ò+30, ·­ÒëEPI+1, ¡ï¡ï¡ïºÜÓаïÖú, ²»¹ÜÔõôÑù£¬»¹ÊÇллÀ² 2013-05-11 10:42:47
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ps331883028: ½ð±Ò+70, ¡ï¡ï¡ï¡ï¡ï×î¼Ñ´ð°¸, ·Ç³£¸Ðл£¡£¡ 2013-05-11 10:43:13
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