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小鱼儿D

铜虫 (小有名气)

[求助] Heck反应,镍催化,简单烯烃和苄基氯1,2加成的产物有什么作用呢,比1,1加成好在哪里呢

楼主最近在做毕业论文,想求助下Hec反应,镍催化,简单烯烃和苄基氯1,1加成的产物有什么作用呢,比1,2加成好在哪里呢,这是11年一篇JACS上的文章

[ Last edited by 小鱼儿D on 2013-5-6 at 10:03 ]
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sp2286770

至尊木虫 (职业作家)

坚忍的完美主义者

【答案】应助回帖

没弄明白,heck不是取代吗,1,1和1,2加成是什么意思?文章是哪一篇?
2楼2013-05-08 15:48:27
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小鱼儿D

铜虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by sp2286770 at 2013-05-08 15:48:27
没弄明白,heck不是取代吗,1,1和1,2加成是什么意思?文章是哪一篇?

文章是11年三月十日发表在JACS上的
3楼2013-05-14 22:24:18
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sp2286770

至尊木虫 (职业作家)

坚忍的完美主义者

引用回帖:
3楼: Originally posted by 小鱼儿D at 2013-05-14 22:24:18
文章是11年三月十日发表在JACS上的...

哪有给个日期的,查不到文献啊。要么文章DOI号,要么题目作者,要么年卷期页码。
4楼2013-05-15 09:47:03
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小鱼儿D

铜虫 (小有名气)

引用回帖:
4楼: Originally posted by sp2286770 at 2013-05-15 09:47:03
哪有给个日期的,查不到文献啊。要么文章DOI号,要么题目作者,要么年卷期页码。...

不好意思,昨天不是自己电脑,名字是Nickel-Catalyzed Heck-Type Reactions of Benzyl Chlorides,谢谢
5楼2013-05-15 12:52:21
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sp2286770

至尊木虫 (职业作家)

坚忍的完美主义者

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
王晓萌: 金币+2, 谢谢分享! 2013-05-15 15:09:24
小鱼儿D: 金币+5, ★★★很有帮助, 谢谢 2013-05-15 20:33:35
哦,看懂了,这样的,对于单取代烯烃(一般是苯乙烯类或者拉电子基取代的烯烃类),heck都是得到反式二取代烯烃,而非端基烯。所以想要得到端烯不容易,可能要借助类似于膦试剂什么的,但是每种方法都有自己的局限性。为什么一般除了苯乙烯类就是拉电子取代的烯烃作为底物呢?因为富电子烯烃难以反应。
这篇文章有三大突破,一是以烃基烯烃为底物,收率不错;二是避免钯,而使用镍催化;三是选择性得到端基烯而非内烯。
另外,卤苯用苄氯代替,也是有新意的。
6楼2013-05-15 15:05:03
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小鱼儿D

铜虫 (小有名气)

引用回帖:
6楼: Originally posted by sp2286770 at 2013-05-15 15:05:03
哦,看懂了,这样的,对于单取代烯烃(一般是苯乙烯类或者拉电子基取代的烯烃类),heck都是得到反式二取代烯烃,而非端基烯。所以想要得到端烯不容易,可能要借助类似于膦试剂什么的,但是每种方法都有自己的局限性 ...

谢谢,太感谢了,先给五个是想以后还有问题还可以问啊,谢谢了
7楼2013-05-15 20:34:13
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小鱼儿D

铜虫 (小有名气)

引用回帖:
6楼: Originally posted by sp2286770 at 2013-05-15 15:05:03
哦,看懂了,这样的,对于单取代烯烃(一般是苯乙烯类或者拉电子基取代的烯烃类),heck都是得到反式二取代烯烃,而非端基烯。所以想要得到端烯不容易,可能要借助类似于膦试剂什么的,但是每种方法都有自己的局限性 ...

对了,为什么用苄基苯代替卤苯也是有新意的啊,完全不会有机,结果做物化还是要会这个,好难过啊
8楼2013-05-15 20:35:42
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sp2286770

至尊木虫 (职业作家)

坚忍的完美主义者

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
小鱼儿D: 金币+5, ★★★很有帮助 2013-05-16 11:10:52
引用回帖:
8楼: Originally posted by 小鱼儿D at 2013-05-15 20:35:42
对了,为什么用苄基苯代替卤苯也是有新意的啊,完全不会有机,结果做物化还是要会这个,好难过啊...

卤苯的卤素直接连在芳环上的,苄卤不一样啊,属于活性高的脂肪卤代烃。二者活性不一样,这个反应可能用卤苯还不好做,这个只能算是有点新意,但不是多大的优势。
9楼2013-05-16 09:32:20
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小鱼儿D

铜虫 (小有名气)

引用回帖:
9楼: Originally posted by sp2286770 at 2013-05-16 09:32:20
卤苯的卤素直接连在芳环上的,苄卤不一样啊,属于活性高的脂肪卤代烃。二者活性不一样,这个反应可能用卤苯还不好做,这个只能算是有点新意,但不是多大的优势。...

嗯,谢谢,我还想问下,那端烯烃比内烯哪里好呢,为什么要努力得到端烯呢
10楼2013-05-16 11:12:33
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