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小鱼儿D

铜虫 (小有名气)

[求助] Heck反应，镍催化，简单烯烃和苄基氯1,2加成的产物有什么作用呢，比1,1加成好在哪里呢

楼主最近在做毕业论文，想求助下Hec反应，镍催化，简单烯烃和苄基氯1,1加成的产物有什么作用呢，比1,2加成好在哪里呢，这是11年一篇JACS上的文章

[ Last edited by 小鱼儿D on 2013-5-6 at 10:03 ]
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1楼 2013-05-05 10:03:31
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sp2286770

至尊木虫 (职业作家)

坚忍的完美主义者

【答案】应助回帖

没弄明白，heck不是取代吗，1,1和1,2加成是什么意思？文章是哪一篇？
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2楼2013-05-08 15:48:27
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小鱼儿D

铜虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by sp2286770 at 2013-05-08 15:48:27
没弄明白，heck不是取代吗，1,1和1,2加成是什么意思？文章是哪一篇？

文章是11年三月十日发表在JACS上的
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3楼2013-05-14 22:24:18
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sp2286770

至尊木虫 (职业作家)

坚忍的完美主义者
引用回帖:
3楼: Originally posted by 小鱼儿D at 2013-05-14 22:24:18
文章是11年三月十日发表在JACS上的...

哪有给个日期的，查不到文献啊。要么文章DOI号，要么题目作者，要么年卷期页码。
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4楼2013-05-15 09:47:03
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小鱼儿D

铜虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by sp2286770 at 2013-05-15 09:47:03
哪有给个日期的，查不到文献啊。要么文章DOI号，要么题目作者，要么年卷期页码。...

不好意思，昨天不是自己电脑，名字是Nickel-Catalyzed Heck-Type Reactions of Benzyl Chlorides，谢谢
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5楼2013-05-15 12:52:21
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sp2286770

至尊木虫 (职业作家)

坚忍的完美主义者

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
王晓萌: 金币+2, 谢谢分享！ 2013-05-15 15:09:24
小鱼儿D: 金币+5, ★★★很有帮助, 谢谢 2013-05-15 20:33:35
哦，看懂了，这样的，对于单取代烯烃（一般是苯乙烯类或者拉电子基取代的烯烃类），heck都是得到反式二取代烯烃，而非端基烯。所以想要得到端烯不容易，可能要借助类似于膦试剂什么的，但是每种方法都有自己的局限性。为什么一般除了苯乙烯类就是拉电子取代的烯烃作为底物呢？因为富电子烯烃难以反应。
这篇文章有三大突破，一是以烃基烯烃为底物，收率不错；二是避免钯，而使用镍催化；三是选择性得到端基烯而非内烯。
另外，卤苯用苄氯代替，也是有新意的。
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6楼2013-05-15 15:05:03
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小鱼儿D

铜虫 (小有名气)
引用回帖:
6楼: Originally posted by sp2286770 at 2013-05-15 15:05:03
哦，看懂了，这样的，对于单取代烯烃（一般是苯乙烯类或者拉电子基取代的烯烃类），heck都是得到反式二取代烯烃，而非端基烯。所以想要得到端烯不容易，可能要借助类似于膦试剂什么的，但是每种方法都有自己的局限性 ...

谢谢，太感谢了，先给五个是想以后还有问题还可以问啊，谢谢了
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7楼2013-05-15 20:34:13
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小鱼儿D

铜虫 (小有名气)
引用回帖:
6楼: Originally posted by sp2286770 at 2013-05-15 15:05:03
哦，看懂了，这样的，对于单取代烯烃（一般是苯乙烯类或者拉电子基取代的烯烃类），heck都是得到反式二取代烯烃，而非端基烯。所以想要得到端烯不容易，可能要借助类似于膦试剂什么的，但是每种方法都有自己的局限性 ...

对了，为什么用苄基苯代替卤苯也是有新意的啊，完全不会有机，结果做物化还是要会这个，好难过啊
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8楼2013-05-15 20:35:42
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sp2286770

至尊木虫 (职业作家)

坚忍的完美主义者

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
小鱼儿D: 金币+5, ★★★很有帮助 2013-05-16 11:10:52
引用回帖:
8楼: Originally posted by 小鱼儿D at 2013-05-15 20:35:42
对了，为什么用苄基苯代替卤苯也是有新意的啊，完全不会有机，结果做物化还是要会这个，好难过啊...

卤苯的卤素直接连在芳环上的，苄卤不一样啊，属于活性高的脂肪卤代烃。二者活性不一样，这个反应可能用卤苯还不好做，这个只能算是有点新意，但不是多大的优势。
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9楼2013-05-16 09:32:20
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小鱼儿D

铜虫 (小有名气)
引用回帖:
9楼: Originally posted by sp2286770 at 2013-05-16 09:32:20
卤苯的卤素直接连在芳环上的，苄卤不一样啊，属于活性高的脂肪卤代烃。二者活性不一样，这个反应可能用卤苯还不好做，这个只能算是有点新意，但不是多大的优势。...

嗯，谢谢，我还想问下，那端烯烃比内烯哪里好呢，为什么要努力得到端烯呢
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10楼2013-05-16 11:12:33
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