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grejia

银虫 (小有名气)

[交流] 带醚键的醇如何胺化?(内详),20金币放送,参与有奖。

三聚丙二醇,结构如下:HOCH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)OH

请问如何把它两边的两个羟基转化为胺基?

第一种方法:先与溴化氢反应,将羟基溴化,然后再与氨反应;

第二种方法:先与二氯亚砜反应,然后再与氨反应;

请问:第一种方法会不会与溴化氢反应的时候把醚键断裂?

对于三聚丙二醇两边羟基的胺化,大家有什么想法?尽管说来听听,有奖。

[ Last edited by grejia on 2007-9-13 at 01:33 ]
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leonumn

铁杆木虫 (著名写手)


grejia(金币+1,VIP+0):谢谢!
经典反应:

R-OH---->R-OTs------>R-NH2
6楼2007-09-10 16:08:38
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mooncakexzj

荣誉版主 (文坛精英)

优秀区长优秀区长优秀版主优秀版主


grejia(金币+1,VIP+0):呵呵,参与有奖!
第一种情况如果没有水存在的情况下,应该不会发生醚键断裂
不过建议第二种种方法,二氯亚峰的活性要高,因该更好反应。
海上生明月,天涯共此时!
2楼2007-09-08 14:29:26
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successguo

铁杆木虫 (正式写手)

工艺开发专家

★ ★ ★ ★
grejia(金币+4,VIP+0):谢谢,好建议!
做成对甲苯磺酸酯,然后氨解.
3楼2007-09-08 15:34:07
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小A宝儿

金虫 (正式写手)


grejia(金币+1,VIP+0):谢谢!
同意楼上的说法,羟基离去能力不是很强,用溴化氢取代不是很容易,没水存在下如果条件剧烈的话应该也会断裂
if you shed tears when you miss the sun , you also miss the stars
4楼2007-09-08 20:30:52
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