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小木虫论坛-学术科研互动平台» 网络生活区» 有奖问答 » 有奖问答中转子版 » 带醚键的醇如何胺化？(内详)，20金币放送，参与有奖。
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grejia

银虫 (小有名气)

[交流] 带醚键的醇如何胺化？(内详)，20金币放送，参与有奖。

三聚丙二醇，结构如下：HOCH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)OH

请问如何把它两边的两个羟基转化为胺基？

第一种方法：先与溴化氢反应，将羟基溴化，然后再与氨反应；

第二种方法：先与二氯亚砜反应，然后再与氨反应；

请问：第一种方法会不会与溴化氢反应的时候把醚键断裂？

对于三聚丙二醇两边羟基的胺化，大家有什么想法？尽管说来听听，有奖。

[ Last edited by grejia on 2007-9-13 at 01:33 ]
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1楼 2007-09-08 11:33:09
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mooncakexzj

荣誉版主 (文坛精英)

优秀区长优秀区长优秀版主优秀版主
★
grejia(金币+1,VIP+0):呵呵，参与有奖！
第一种情况如果没有水存在的情况下，应该不会发生醚键断裂
不过建议第二种种方法，二氯亚峰的活性要高，因该更好反应。
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海上生明月，天涯共此时！
2楼2007-09-08 14:29:26
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successguo

铁杆木虫 (正式写手)

工艺开发专家
★ ★ ★ ★
grejia(金币+4,VIP+0):谢谢，好建议！
做成对甲苯磺酸酯，然后氨解．
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3楼2007-09-08 15:34:07
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小A宝儿

金虫 (正式写手)
★
grejia(金币+1,VIP+0):谢谢！
同意楼上的说法，羟基离去能力不是很强，用溴化氢取代不是很容易，没水存在下如果条件剧烈的话应该也会断裂
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if you shed tears when you miss the sun , you also miss the stars
4楼2007-09-08 20:30:52
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jianmei97

捐助贵宾 (著名写手)
★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
grejia(金币+10,VIP+0):有卖的就最好了！谢谢提供信息！
你做的产品有卖的，扬州晨光，D230，就是你要的东西，工业上在催化剂下和氨，直接氨化
实验室，可以用DMF溶剂，SOCL2反应，醚键不受影响，但是在氨化，产率不高，会产生进一步的反应。
更好的就是楼上说的对甲苯磺酸酯，然后氨解，产率在70-85%，US专利上说的
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5楼2007-09-10 10:48:52
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leonumn

铁杆木虫 (著名写手)
★
grejia(金币+1,VIP+0):谢谢！
经典反应:

R-OH---->R-OTs------>R-NH2
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6楼2007-09-10 16:08:38
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leonumn

铁杆木虫 (著名写手)
★
grejia(金币+1,VIP+0):Are you sure?
3,4楼说的氨解不对， 应是肼解

我做过PEG的羟基转氨基的反应， 醚键是稳定的
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7楼2007-09-10 17:48:08
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grejia

银虫 (小有名气)
楼上几位提供的信息非常有价值，这几天太忙了，没顾得上来小木虫，谢谢各位，明天再给金币。

[ Last edited by grejia on 2007-9-13 at 01:31 ]
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8楼2007-09-12 02:36:47
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li52885288lei

木虫 (正式写手)
★
grejia(金币+1,VIP+0):谢谢，金币不多了，只好一人一个了。
引用回帖:
Originally posted by grejia at 2007-9-8 11:33 AM:
三聚丙二醇，结构如下：HOCH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)OH

请问如何把它两边的两个羟基转化为胺基？

第一种方法：先与溴化氢反应，将羟基溴化，然后再与氨反应；

第二种方法：先与二氯亚砜反应，然后 ...

楼主第一种方法的条件是在水溶液中加热反应才能发生取代生成氯化物，而后和胺比较容易脱氯化氢上氨基，但是在形成氯化物的过程中醚键可能部分发生水解反应。第二种方法醇和二氯亚砜反应生成氯化物，然后和胺反应生成末端带氨基的化合物比较合理，这个反应应该在无水的条件下进行，因为二氯亚砜极易水解，优点是醚键得意保护。建议搂住试试第二种方法。
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9楼2007-09-12 07:53:07
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wanghuangiggs

金虫 (正式写手)

要上进
★
grejia(金币+1,VIP+0):谢谢！
就用第一种方法，可以的
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10楼2007-09-12 08:58:46
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