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grejia

银虫 (小有名气)

[交流] 带醚键的醇如何胺化？(内详)，20金币放送，参与有奖。

三聚丙二醇，结构如下：HOCH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)OCH2CH(CH3)OH

请问如何把它两边的两个羟基转化为胺基？

第一种方法：先与溴化氢反应，将羟基溴化，然后再与氨反应；

第二种方法：先与二氯亚砜反应，然后再与氨反应；

请问：第一种方法会不会与溴化氢反应的时候把醚键断裂？

对于三聚丙二醇两边羟基的胺化，大家有什么想法？尽管说来听听，有奖。

[ Last edited by grejia on 2007-9-13 at 01:33 ]
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1楼 2007-09-08 11:33:09
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小A宝儿

金虫 (正式写手)
★
grejia(金币+1,VIP+0):谢谢！
同意楼上的说法，羟基离去能力不是很强，用溴化氢取代不是很容易，没水存在下如果条件剧烈的话应该也会断裂
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if you shed tears when you miss the sun , you also miss the stars
4楼2007-09-08 20:30:52
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mooncakexzj

荣誉版主 (文坛精英)

优秀区长优秀区长优秀版主优秀版主
★
grejia(金币+1,VIP+0):呵呵，参与有奖！
第一种情况如果没有水存在的情况下，应该不会发生醚键断裂
不过建议第二种种方法，二氯亚峰的活性要高，因该更好反应。
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海上生明月，天涯共此时！
2楼2007-09-08 14:29:26
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successguo

铁杆木虫 (正式写手)

工艺开发专家
★ ★ ★ ★
grejia(金币+4,VIP+0):谢谢，好建议！
做成对甲苯磺酸酯，然后氨解．
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3楼2007-09-08 15:34:07
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jianmei97

捐助贵宾 (著名写手)
★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
grejia(金币+10,VIP+0):有卖的就最好了！谢谢提供信息！
你做的产品有卖的，扬州晨光，D230，就是你要的东西，工业上在催化剂下和氨，直接氨化
实验室，可以用DMF溶剂，SOCL2反应，醚键不受影响，但是在氨化，产率不高，会产生进一步的反应。
更好的就是楼上说的对甲苯磺酸酯，然后氨解，产率在70-85%，US专利上说的
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5楼2007-09-10 10:48:52
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