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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 药物化学 » 羟基变胺基的方法
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woshifengli

新虫 (小有名气)

[交流] 羟基变胺基的方法

本人最近在做羟基变胺基，但是产率极低，杂质又多，有哪位大神来帮帮忙啊？感激不尽啊~
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bhz_2001

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1楼 2013-03-22 09:39:04
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回帖支持 ( 显示支持度最高的前 50 名 )

shampoo626

铁杆木虫 (知名作家)
★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
PSA: 金币+1, 谢谢 2013-03-22 13:37:40
羟基先上Ts或Ms，再与叠氮化钠反应上-N3，然后还原
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2楼2013-03-22 09:44:49
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fanweijie

木虫 (小有名气)
★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
PSA: 金币+1, 谢谢 2013-03-22 13:37:48
试一下Mitsunbu反应
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3楼2013-03-22 10:48:12
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bhz_2001

铁杆木虫 (著名写手)
★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
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PSA: 金币+1, 谢谢 2013-03-22 13:37:58
经典的方法： 羟基活化后（或转为卤代物）与邻苯二甲酰亚胺盐反应，再肼解就好了。
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4楼2013-03-22 13:23:39
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shampoo626

铁杆木虫 (知名作家)
★ ★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
xiaoxiao270: 金币+1 2013-03-23 21:36:50
woshifengli: 金币+1 2013-03-29 15:52:25
引用回帖:
8楼: Originally posted by woshifengli at 2013-03-23 15:24:49
我就是用的叠氮酸和三苯基膦，最后只得到了三苯基氧化膦，很悲催啊，都快哭了。...

用叠氮化钠与Ts保护的羟基反应，在DMF中进行
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9楼2013-03-23 15:49:25
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普通回帖

woshifengli

新虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by shampoo626 at 2013-03-22 09:44:49
羟基先上Ts或Ms，再与叠氮化钠反应上-N3，然后还原

您好，能说的再详细点吗？我邮箱是fengliaini@126.com，我做的羟基化合物是含有带氧的五元环的，而且有亚硝酸酯基团，这些都是亲水性基团吧？反应中会不会破坏这些结构？金币什么的都不是问题啊，感谢交流！
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5楼2013-03-23 15:18:50
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woshifengli

新虫 (小有名气)
引用回帖:
3楼: Originally posted by fanweijie at 2013-03-22 10:48:12
试一下Mitsunbu反应

对不起啊，本人新手，这个Mitsunbu反应怎么来做？
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6楼2013-03-23 15:19:24
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woshifengli

新虫 (小有名气)
引用回帖:
4楼: Originally posted by bhz_2001 at 2013-03-22 13:23:39
经典的方法： 羟基活化后（或转为卤代物）与邻苯二甲酰亚胺盐反应，再肼解就好了。

您说的这个活化是用SOCl2吗？这样会不会破坏我的其他含氧五元环啊，还有个亚硝酸酯基团啊，谢谢啊！
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7楼2013-03-23 15:20:28
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woshifengli

新虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by shampoo626 at 2013-03-22 09:44:49
羟基先上Ts或Ms，再与叠氮化钠反应上-N3，然后还原

我就是用的叠氮酸和三苯基膦，最后只得到了三苯基氧化膦，很悲催啊，都快哭了。
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8楼2013-03-23 15:24:49
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bhz_2001

铁杆木虫 (著名写手)
★ ★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
xiaoxiao270: 金币+1 2013-03-23 21:36:54
引用回帖:
7楼: Originally posted by woshifengli at 2013-03-23 15:20:28
您说的这个活化是用SOCl2吗？这样会不会破坏我的其他含氧五元环啊，还有个亚硝酸酯基团啊，谢谢啊！...

活化是指将羟基变成OMS ， OTs， OTf。。。
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10楼2013-03-23 16:34:17
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woshifengli

新虫 (小有名气)
引用回帖:
9楼: Originally posted by shampoo626 at 2013-03-23 15:49:25
用叠氮化钠与Ts保护的羟基反应，在DMF中进行...

实在是汗，请问Ts是什么基团。。。。
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11楼2013-03-29 15:52:50
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shampoo626

铁杆木虫 (知名作家)
★
小木虫: 金币+0.5, 给个红包，谢谢回帖
引用回帖:
11楼: Originally posted by woshifengli at 2013-03-29 15:52:50
实在是汗，请问Ts是什么基团。。。。...

对甲苯磺酰基或者Ms（甲磺酰基）
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12楼2013-03-29 16:44:55
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331268942

金虫 (小有名气)
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13楼2013-04-02 14:30:38
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