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白少侠

金虫 (初入文坛)

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专业: 合成药物化学

[求助] 酯和芳香胺的反应？？？

合成了一个芳香甲酯，下一步是和芳香胺反应生成酰胺，甲醇作溶剂，不反应啊，温度45-50℃吧，大家有没有做过类似的反应，给推荐个方法或者缩合剂什么的？谢谢啦！！O(∩_∩)O

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1楼2012-12-27 15:48:16

已阅回复此楼关注TA 给TA发消息送TA红花 TA的回帖

meiyoufeng

木虫 (正式写手)

应助: 193 (高中生)
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红花: 3
帖子: 888
在线: 346.6小时
虫号: 1136834
注册: 2010-11-01
性别: GG
专业: 有机合成

【答案】应助回帖

★
karl2100: 金币+1, 谢谢！ 2013-02-14 00:22:21

显然楼主的反应温度不够，芳香胺上胺的孤对电子与苯环存在P-pai共轭，导致其活性很低。要使该反应能顺利进行，建议楼主可以尝试一下以下的几种改进方法：
1）换用甲苯做溶剂加装分水器回流反应（分水器不断地分出杂有甲醇的甲苯，反应液中适时补充新鲜甲苯）
2）如果第一种方法行不通的话，换高沸点溶剂如二苯醚或喹啉加热到200度以上反应
3）如果上述方法都行不通的话，则换闷罐加强热反应
4）如果还是不行的话，那就必须换方法了